邻-(2,3,4,5,6-五氟苄基)羟胺盐酸盐 | 57981-02-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻-(2,3,4,5,6-五氟苄基)羟胺盐酸盐
• 中文别名: 邻-(2，3，4，5，6-全氟苯基)羟基氨，盐酸盐；O-(2,3,4,5,6-全氟苄基)羟胺盐酸盐；O-(2,3,4,5,6-五氟苄基)羟胺盐酸盐；邻-(2,3,4,5,6-全氟苯基)羟基氨盐酸盐
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxyamine hydrochloride
• 英文别名: O-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)hydroxylamine hydrochloride；pentafluorobenzyl hydroxylamine hydrochloride；hydron;O-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]hydroxylamine;chloride
• CAS: 57981-02-9
• 化学式: C₇H₄F₅NO*ClH
• mdl: MFCD00012953
• 分子量: 249.568
• InChiKey: HVMVKNXIMUCYJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C (subl.)(lit.)
• 溶解度：
  在水中的溶解度5%，澄清
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  在密封的贮藏器内，并存放在阴凉、通风干燥的地方。

SDS

O-(2,3,4,5,6-五氟苄基)羟胺盐酸盐[用于肟制剂] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： O-(2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl)hydroxylamine Hydrochloride [for Oxime
Preparation]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： O-(2,3,4,5,6-五氟苄基)羟胺盐酸盐[用于肟制剂]
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 57981-02-9
修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C7H4F5NO·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
215°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：

• 用于肟的制备；
• 是一种灵敏的质谱和气相色谱分析含羰基化合物（如酮类、醇类和碳水化合物）的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻-(2,3,4,5,6-五氟苄基)羟胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.52h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/负离子化学电离串联质谱法测定人母乳和血清中米索前列醇的游离酸。

  摘要：

  为了研究米索前列醇从人血到母乳的预期转变，开发了一种测定其活性代谢物米索前列醇酸（MPA）的新方法。使用气相色谱/负离子化学电离串联质谱（GC / NICI-MS / MS），通过同位素稀释测定法测定血清和母乳样品中的MPA。添加（15S）-15-甲基前列腺素E（2）（15-甲基-PGE（2））作为内标后，使用反相小柱从两种基质中提取MPA。将前列腺素用O-2,3,4,5,6-五氟苄基羟胺盐酸盐（PFBHA）和2,3,4,5,6-五氟苄基溴化物（PFBB）衍生为五氟苄基肟（PFBO）-五氟苄基酯（PFB） ）衍生产品。将样品用乙酸乙酯-己烷进行薄层色谱处理（1：1（v / v））作为显影溶剂。提取相应的区域。衍生为三甲基甲硅烷基醚后，使用[分子（M）-五氟苄基（PFB）]（-）（[P]（-））离子作为负离子化学物质的前体，通过GC / NICI-MS / MS测定MPA电离模式。用于定量的

  DOI：

  10.1002/jms.351
• 作为产物：
  描述：

  2-((perfluorophenyl)methoxy)isoindoline-1,3-dione 、 正丁胺 、 盐酸 、 盐酸羟胺 在 氮气 、 ice 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 邻-(2,3,4,5,6-五氟苄基)羟胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal oximes

  摘要：

  通式（I）的化合物 ##STR1## 其中R代表F，Cl，Br，I，乙氧基，甲氧基或丙氧基，n为1至5之间的整数；或R代表3,4-亚甲二氧基；R.sup.1代表二氯甲基或三氯甲基。这些化合物具有节肢动物杀虫（特别是杀虫和杀螨）活性。

  公开号：

  US04474815A1

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Novel 7-Oxyiminomethyl Derivatives of Camptothecin with Potent in Vitro and in Vivo Antitumor Activity
  作者：Sabrina Dallavalle、Anna Ferrari、Barbara Biasotti、Lucio Merlini、Sergio Penco、Grazia Gallo、Mauro Marzi、Maria Ornella Tinti、Roberta Martinelli、Claudio Pisano、Paolo Carminati、Nives Carenini、Giovanni Beretta、Paola Perego、Michelandrea De Cesare、Graziella Pratesi、Franco Zunino

  DOI：10.1021/jm0108092

  日期：2001.9.1

  In an attempt to synthesize potential anticancer agents acting by inhibition of topoisomerase I (Topo I) a new series of oxyiminomethyl derivatives in position 7 of camptothecin (CPT) was prepared. The synthesis relied on the condensation of 20S-CPT-7-aldehyde or 20S-CPT-7-ketones with alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, and heteroarylalkyl O-substituted hydroxylamines. The compounds were tested for

  为了合成可能通过抑制拓扑异构酶I（Topo I）起作用的潜在抗癌药，制备了喜树碱（CPT）7位上的一系列新的氧亚氨基甲基衍生物。合成依赖于20S-CPT-7-醛或20S-CPT-7-酮与烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基和杂芳基烷基O取代的羟胺的缩合。测试了这些化合物在体外对H460非小肺癌细胞系的细胞毒性活性，该活性针对0.01-0.3 microM范围内的37种化合物中的24种。QSAR分析表明，亲脂性是与细胞毒性相关的主要参数。对DNA-Topo I-药物可裂解复合物的研究表明，细胞毒性与Topo I抑制之间存在大致平行的关系。NaCl介导的三元复合物破坏后DNA裂解的持续性表明，对于最有效的化合物（例如15），细胞毒性至少部分与复合物的稳定有关，这也得到了DNA-的持续性的支持。药物处理细胞中的酶复合物。使用人肺肿瘤异种移植模型，与托泊替康直接比较，评估了最有效类似物（15）的体内抗肿瘤功效。在最佳剂量（2-3
• Mechanistic Studies on Tryptophan Lyase (NosL): Identification of Cyanide as a Reaction Product
  作者：Dhananjay M. Bhandari、Dmytro Fedoseyenko、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.7b09000

  日期：2018.1.17

  Tryptophan lyase (NosL) catalyzes the formation of 3-methylindole-2-carboxylic acid and 3-methylindole from l-tryptophan. In this paper, we provide evidence supporting a formate radical intermediate and demonstrate that cyanide is a byproduct of the NosL-catalyzed reaction with l-tryptophan. These experiments require a major revision of the NosL mechanism and uncover an unanticipated connection between

  色氨酸裂解酶 (NosL) 催化 3-甲基吲哚-2-羧酸和 3-甲基吲哚从 l-色氨酸形成。在本文中，我们提供了支持甲酸自由基中间体的证据，并证明氰化物是 NosL 催化与 l-色氨酸反应的副产物。这些实验需要对 NosL 机制进行重大修改，并揭示 NosL 和 HydG 之间的意外联系，HydG 是一种自由基 SAM 酶，在 [Fe-Fe] 氢化酶的金属簇生物合成过程中，由酪氨酸形成氰化物和一氧化碳。
• Profiling 19-norsteroids. I—tandem mass spectrometric characterization of the heptafluorobutyryl ester and pentafluorobenzyloxime heptafluorobutyryl ester derivatives of 19-nortestosterone using collisionally activated dissociation
  作者：D. de Boer、S. N. Bensink、A. R. Borggreve、R. D. van Ooijen、R. A. A. Maes

  DOI：10.1002/jms.1190300316

  日期：1995.3

  Tandem mass spectrometric methods for the identification of 19-nortestosterone (estr-4-en-17β-3-one) are described and evaluated. The fragmentation reactions of the heptafluorobutyryl (HFB) and pentafluorobenzyloxime heptafluorobutyryl (PFBOHFB) ester derivatives of 19-nortestosterone in particular were studied for the purpose to select characteristic ions. The HFB ester was analyzed by collisionly activated dissociation (CAD) following electron impact in order to fragment the steroid nucleus. Cleavage of the A-ring, i.e. the ring containing the keto function, was prominent. The formation of A-, A/B- and D-ring fragments was also typical for this type of derivative. The PFBOHFB ester was formed to create a derivative, which could capture electrons and be analyzed in the electron-capture negative chemical ionization (ECNCI) mode. Besides fragmentations originating in the groups coupled to the steroid by derivatization, no prominent steroid nucleus fragmentations were observed by CAD following ECNCI. Accordingly, of both methods only CAD following EI of the HFB derivative of 19-nortestosterone provided a characteristic MS/MS procedure for the identification of 19-nortestosterone.

  本文描述并评估了用于鉴定19-诺特孕甾酮（estr-4-en-17β-3-one）的串联质谱方法。特别是研究了19-诺特孕甾酮的七氟丁酰（HFB）和五氟苯甲肟七氟丁酰（PFBOHFB）酯衍生物的碎裂反应，目的是选择特征离子。通过电子轰击后的碰撞活化裂解（CAD）分析HFB酯，以裂解甾体核心。A环的断裂，即含有酮基的环，非常显著。A环、A/B环和D环碎片的形成也是这类衍生物的典型特征。形成PFBOHFB酯是为了创造一种能够捕获电子并以电子捕获负化学电离（ECNCI）模式分析的衍生物。除了衍生化过程中与甾体连接的基团产生的碎裂外，通过ECNCI后的CAD没有观察到显著的甾体核心碎裂。因此，这两种方法中，只有HFB衍生物的EI后CAD为19-诺特孕甾酮的鉴定提供了一种特征性的MS/MS程序。
• A Remarkable Oxidative Cascade That Replaces the Riboflavin C8 Methyl with an Amino Group during Roseoflavin Biosynthesis
  作者：Isita Jhulki、Prem K. Chanani、Sameh H. Abdelwahed、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b02469

  日期：2016.7.13

  Roseoflavin is a naturally occurring riboflavin analogue with antibiotic properties. It is biosynthesized from riboflavin in a reaction involving replacement of the C8 methyl with a dimethylamino group. Herein we report the identification of a flavin-dependent enzyme that converts flavin mononucleotide (FMN) and glutamate to 8-amino-FMN via the intermediacy of 8-formyl-FMN. A mechanistic proposal for

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表征谱图