1-nitro-2-hexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-2-hexanone
• 英文别名: 1-nitro-hexan-2-one；nitro-hexanone；1-nitrohexan-2-one
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: IHSRHDUYTXGJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-hexanone 、 (E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到(S)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  γ/δ-羟基烯酮与α-硝基酮之间的有机催化不对称多米诺·迈克尔/酰基转移反应

  摘要：

  在γ/δ-羟基烯酮和α-硝基酮之间开发了有机催化不对称的多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能氨基-方酸酰胺催化剂是该反应的最佳催化剂。以高收率和优异的对映选择性获得具有硝基，酮和酯官能团的产物，并且已经证明了一些合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00436
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 chromium(VI) oxide 、 氯甲基(二甲基)硅烷 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-nitro-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  硝酸三甲基甲硅烷基酯-三氧化铬试剂体系从烯烃一锅合成α-硝基酮的新方法

  摘要：

  在与三甲基甲硅烷基硝酸盐-三氧化铬试剂体系反应后，从相应的烯烃以高收率获得了多种α-硝基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01421-d

文献信息

• Refined routes to chlorin building blocks
  申请人：——

  公开号：US20030096989A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  A method of making chlorins comprises the steps of reacting (e.g. condensing) a dipyrrin western half intermediate with an eastern half intermediate to form a tetrahydrobilene, and then cyclizing the tetrahydrobilene to form a chlorin. Intermediates including tetrahydrobilenes useful in such reactions are also described.

  制备氯菁的方法包括以下步骤：将二吡咯烯西半中间体与东半中间体发生反应（例如缩合）以形成四氢双环戊二烯，然后将四氢双环戊二烯环化以形成氯菁。还描述了在这类反应中有用的包括四氢双环戊二烯在内的中间体。
• A novel one pot synthesis of α-nitroketones from olefins using trimethylsilylnitrate-chromium trioxide reagent system
  作者：M. Venkat Ram Reddy、R. Kumareswaran、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01421-d

  日期：1995.9

  A variety of α-nitroketones have been obtained from the corresponding olefins in good yields upon reaction with trimethylsilylnitrate-chromium trioxide reagent system.

  在与三甲基甲硅烷基硝酸盐-三氧化铬试剂体系反应后，从相应的烯烃以高收率获得了多种α-硝基酮。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Acyl Transfer Reaction Between <i>α</i> -Nitroketones and <i>in situ-</i> Generated <i>ortho</i> -Quinone Methides: Route to 2-(1-Arylethyl)phenols
  作者：Chandan Gharui、Debasmita Behera、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201801015

  日期：2018.12.3

  organocatalytic asymmetric domino Michael/acyl transfer reaction between α‐nitroketones and o‐quinone methides is disclosed. o‐Quinone methides are generated in situ from 2‐sulfonylmethylphenols in basic medium. With 10 mol% of bifunctional squaramide catalyst, high yields and excellent enantioselectivities are achieved for a variety of O‐acyl 2‐(1‐arylethyl)phenols under mild reaction condition.

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。
• Enantio- &amp; chemo-selective preparation of enantiomerically enriched aliphatic nitro alcohols using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Sowmyalakshmi Venkataraman、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c5ra13593a

  日期：——

  asymmetric reduction of aliphatic nitro ketones was carried out in water with ethanol as cosolvent and glucose as cosubstrate using the whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 in much lesser time (4 h). For the first time, the biocatalytic asymmetric reduction of the following ketones is reported here: 1-nitro-butan-2-one, 1-nitro-pentan-2-one, 3-methyl-1-nitro-butan-2-one and 1-cyclohexyl-2-nitroethanone

  对映体纯的β-和γ-硝基醇是由它们各自的硝基酮通过在最佳反应条件下（ee高达99％;产率高达76％）由生物催化剂，假丝酵母念珠菌ATCC 7330介导的不对称还原而制备的。该生物催化剂表现出高的化学选择性，并且优先于硝基而降低了酮基，同时具有良好的对映选择性，从而可以生产对映体富集的硝基链烷醇。脂肪硝基酮的不对称还原是在水中以乙醇为助溶剂，葡萄糖为共同底物，使用副念珠菌的全细胞进行的。ATCC 7330的时间要短得多（4小时）。首次报道了以下酮的生物催化不对称还原：1-硝基-丁烷-2-一，1-硝基-戊烷-2-一，3-甲基-1-硝基-丁-2-和1-环己基-2-硝基乙酮生产（R）醇[ee最高可达79％，产率最高74％]和1-硝基-己-2-酮和1-硝基-庚-2-酮（S）-醇[ee可达81％，产率高达76％]。
• Solar cells incorporating light harvesting arrays
  申请人：——

  公开号：US20020185173A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A solar cell incorporates a light harvesting array that comprises: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to the first electrode, each of the light harvesting rods comprising a polymer of Formula I: 1 X 1 ⁢ — ( X m + 1 ) m ( I ) wherein m is at least 1, and may be from two, three or four to 20 or more; X 1 is a charge separation group (and preferably a porphyrinic macrocycle, which may be one ligand of a double-decker sandwich compound) having an excited-state of energy equal to or lower than that of X 2 ; and X 2 through X m+1 are chromophores (and again are preferably porphyrinic macrocycles).

  太阳能电池包括一个光收集阵列，其中包括：(a) 第一基底，包括第一电极；和 (b) 与第一电极电耦合的光收集棒层，其中每个光收集棒包括式I的聚合物：1X1⁢—(Xm+1)m(I)，其中m至少为1，可以是从2、3或4到20或更多；X1是一个电荷分离基团（最好是卟啉大环，可以是双层夹心化合物的一个配体）具有与X2相等或更低的激发态能量；而X2到Xm+1是色团（同样最好是卟啉大环）。