2-(1H-imidazol-1-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 2-Imidazol-1-ylquinoline
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: UNOGKDPOKQCMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)quinoline 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性N-杂环卡宾糖金（I）配合物的合成，表征和抗衰老活性

  摘要：

  合成了一系列五个包含N-杂环卡宾（NHCs）的新的单核中性金（I）配合物，并通过光谱法对其进行了全面表征。介绍了四个复合物的X射线结构。这些金（I）配合物以及其他四种先前描述的中性金（I）-NHC配合物在体外针对婴儿利什曼原虫前鞭毛体和轴突性变形虫进行了评估。此外，在鼠巨噬细胞J774A.1上评估了它们的细胞毒性。除了一个复杂的（10），八金（I） - NHC-CL复合物显示对病理相关形式的有效活性婴儿利什曼原虫与IC无鞭毛体50在低微摩尔和亚微摩尔范围内，其中五个具有接近10的SI。铅配合物11显示出非常高的选择性活性（IC 50  = 190 nM，SI = 40.29），是最有希望的金（I）系列药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.060
• 作为产物：
  描述：

  在 OH-containing nucleophile 作用下， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  One Step Conversion of Heteroaromatic-N-Oxides to Imidazolo-Heteroarenes

  摘要：

  [GRAPHICS]Various pyridine-, quinoline-, isoquinoline-, and pyrimidine-N-oxides were converted to their corresponding alpha-imida-zoloheteroarenes in good yield by treatment with. sulfuryl diimidazole in nonpolar solvents at elevated temperatures.

  DOI：

  10.1021/jo702038g

文献信息

• 喹啉衍生物高区域选择性胺化新方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN105753838A

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明属于有机合成化学技术领域，发明了一种金属盐催化喹啉衍生物与多种氮源生成2?胺基喹啉衍生物的新方法。本发明克服了目前已经报道的喹啉胺化需要提前活化的卤代喹啉或者氧化喹啉作为反应前体的限制，高区域选择性的实现了喹啉C2位的胺化反应。本发明所实现的胺化反应具有步骤简洁，操作简单，原料、试剂和催化剂易得等特点，适用于合成各种2?胺基喹啉衍生物，并且适用于大规模的工业生产。
• <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene Copper(I) Complex Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and Nitrogen Heterocycles: Highly Efficient Catalytic System
  作者：Mengyao Zhang、Yingying Zhang、Huixin Zhang、Yongfei Zeng、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900461

  日期：2020.11

  A highly efficient catalytic system for the N‐arylation reactions of (hetero)aryl chlorides and nitrogen heterocycles with a copper(I) complex containing a 1,10‐phenanthroline analogue N‐heterocyclic carbene (NHC) has been reported. The complex was characterized by 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis, and its structure was determined by single‐crystal X‐ray diffraction. The NHC‐copper(I)

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• Copper(I) Oxide/<i>N</i> ,<i>N′</i> -Bis[(2-furyl)methyl]oxalamide-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides and Nitrogen Heterocycles at Low Catalytic Loading
  作者：Govind Goroba Pawar、Haibo Wu、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700026

  日期：2017.5.17

  An easily prepared oxalic diamide is a powerful ligand for the copper‐catalyzed coupling of aryl halides with nitrogen heterocycles. Only 1–2 mol% each of copper(I) oxide and N,N′‐bis[(2‐furyl)methyl]oxalamide (BFMO) are needed to form N‐arylation products under mild conditions. More than 10 different types of nitrogen heterocycles are compatible with these conditions, thereby giving the corresponding

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• Hybrid Gold(I) NHC-Artemether Complexes to Target Falciparum Malaria Parasites
  作者：Manel Ouji、Guillaume Barnoin、Álvaro Fernández Álvarez、Jean-Michel Augereau、Catherine Hemmert、Françoise Benoit-Vical、Heinz Gornitzka

  DOI：10.3390/molecules25122817

  日期：——

  vitro as well as their cytotoxicity against mammalian cells. All the hybrid molecules tested showed efficacy against P. falciparum, in a nanomolar range for the most active, associated with a low cytotoxicity. However, cross-resistance between artemisinin and these hybrid molecules was evidenced. These results underline a fear about the risk of cross-resistance between artemisinins and new antimalarial

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• Tricarbonyl rhenium(<scp>i</scp>) tetrazolato and N-heterocyclic carbene complexes: versatile visible-light-mediated photoredox catalysts
  作者：Thomas P. Nicholls、Liam K. Burt、Peter V. Simpson、Massimiliano Massi、Alex C. Bissember

  DOI：10.1039/c9dt02533b

  日期：——

  photoactive rhenium(I) tricarbonyl complexes featuring either tetrazolato or N-heterocyclic carbene (NHC) ligands to facilitate fundamental classes of visible-light-mediated photoredox-catalysed reactions. In this study, we demonstrate that these systems mediate representative atom-transfer radical addition, hydrodehalogenation, and α-amino C–H functionalisation reactions. These rhenium(I) complexes provide

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