2-((propiophenone)-4'-yl)-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((propiophenone)-4'-yl)-quinoline
• 英文别名: 1-(4-Quinolin-2-ylphenyl)propan-1-one；1-(4-quinolin-2-ylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: KHMJINJYPSISKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 4'-溴苯丙酮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-((propiophenone)-4'-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的吖嗪直接芳基化

  摘要：

  已经开发了 Rh(I) 催化的吖嗪直接芳基化。喹啉和 2-取代的吡啶与芳基溴化物偶联，使用市售且空气稳定的催化剂 [RhCl(CO) 2 ] 2有效地提供邻芳基化吖嗪产品。缺电子和富电子芳族溴化物以良好的产率偶联，并且羟基、氯、氟、三氟甲基、醚和酮官能团与反应条件相容。芳酰氯也可作为有效的吖嗪偶联伙伴，通过脱羰途径产生邻芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/jo101793r

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation of Pyridines and Quinolines
  作者：Ashley M. Berman、Jared C. Lewis、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja8059396

  日期：2008.11.12

  A Rh(I)-catalyzed direct arylation of pyridine and quinoline heterocycles has been developed. The method provides rapid entry into an important class of substituted heterocycles employing inexpensive and readily available starting materials.
• Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation of Azines
  作者：Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo101793r

  日期：2010.11.19

  products using the commercially available and air-stable catalyst [RhCl(CO)2]2. Electron-deficient and electron-rich aromatic bromides couple in good yields, and hydroxyl, chloro, fluoro, trifluoromethyl, ether, and ketone functionalities are compatible with the reaction conditions. Aroyl chlorides also serve as effective azine coupling partners to give ortho-arylation products via a decarbonylation pathway

  已经开发了 Rh(I) 催化的吖嗪直接芳基化。喹啉和 2-取代的吡啶与芳基溴化物偶联，使用市售且空气稳定的催化剂 [RhCl(CO) 2 ] 2有效地提供邻芳基化吖嗪产品。缺电子和富电子芳族溴化物以良好的产率偶联，并且羟基、氯、氟、三氟甲基、醚和酮官能团与反应条件相容。芳酰氯也可作为有效的吖嗪偶联伙伴，通过脱羰途径产生邻芳基化产物。