(S,E)-5-(benzyloxy)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-5-(benzyloxy)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-5-phenylmethoxy-1H-indole
• 化学式: C₃₀H₂₅NO
• 分子量: 415.535
• InChiKey: XPYVHPJBKAKZQJ-ANQUPQIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S,E)-5-(benzyloxy)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S,E)-tert-butyl 5-(benzyloxy)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺茚基膦恶唑啉作为高效 P、N 配体用于对映选择性 Pd 催化的吲哚烯丙基烷基化和烯丙基醚化

  摘要：

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。

  DOI：

  10.3390/molecules24081575
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-2′-(tert-butyl)-7-(diphenylphosphino)-2,3-dihydro-5′H-spiro[indene-1,4′-oxazole] 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S,E)-5-(benzyloxy)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  螺茚基膦恶唑啉作为高效 P、N 配体用于对映选择性 Pd 催化的吲哚烯丙基烷基化和烯丙基醚化

  摘要：

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。

  DOI：

  10.3390/molecules24081575

文献信息

• Spiro Indane-Based Phosphine-Oxazolines as Highly Efficient P,N Ligands for Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles and Allylic Etherification
  作者：Zhongxuan Qiu、Rui Sun、Kun Yang、Dawei Teng

  DOI：10.3390/molecules24081575

  日期：——

  were examined for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles. Under optimized conditions, high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee) were obtained with a broad scope of indole derivatives. The ligand was determined to be the most efficient P,N-ligand for this reaction. Moreover, the ligand was also efficient for Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification with

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。