cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• 化学式: C₅₄H₇₄O₆
• 分子量: 819.178
• InChiKey: JXJJGCLHIYHONC-GYSCNLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Glycosidation of 1,2-Anhydrosugars

  摘要：

  Being able to increase the yield by >20% compared to the conventional use of anhydrous zinc chloride (>1 equiv) as a promoter, Ph3PAuOTf is disclosed to be a superior catalyst for the well-established glycosylation reaction with 1,2-anhydrosugars as donors.

  DOI：

  10.1021/jo8003875