1-(pyridine-2-yl)-5-benzyloxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridine-2-yl)-5-benzyloxyindole
• 英文别名: 5-benzyloxy-N-(pyridin-2-yl)indole；5-(benzyloxy)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole；5-Phenylmethoxy-1-pyridin-2-ylindole；5-phenylmethoxy-1-pyridin-2-ylindole
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: FIQQNMVYXJNWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridine-2-yl)-5-benzyloxyindole 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(II) iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到2-(benzyloxy)-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  一种制备喹唑啉酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备喹唑啉酮衍生物的方法。本发明使用1‑吡啶基吲哚化合物为起始物在空气中即可反应制备产物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可用于合成各种药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108690015B
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-N-(pyridin-2-yl)indoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-(pyridine-2-yl)-5-benzyloxyindole
  参考文献：
  名称：

  一种空气氧化N-吡啶吲哚啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种空气氧化N‑吡啶吲哚啉类化合物的方法。该方法使用铜盐和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为共同催化剂，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中实现N‑吡啶吲哚啉类化合物的C2、C3位脱氢氧化，得到N‑吡啶吲哚衍生物。本发明方法反应操作简单，条件温和，具有反应成本低，产率高等优点。

  公开号：

  CN112209915A

文献信息

• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• Access to Structurally Diverse Quinoline-Fused Heterocycles via Rhodium(III)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of Bifunctional Substrates
  作者：Songjie Yu、Yunyun Li、Xukai Zhou、He Wang、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01032

  日期：2016.6.17

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of heteroarenes and functionalization with bifunctional substrates such as anthranils allows facile construction of quinoline-fused heterocycles under redox-neutral conditions. The couplings feature broad substrate scope and provide step-economical access to two classes of quinoline-fused condensed heterocycles.

  铑（III）催化杂芳烃的CH活化和双功能底物（如蒽）的官能化，可在氧化还原中性条件下轻松构建喹啉稠合的杂环。该偶联剂具有广泛的底物范围，可经济地接近两类喹啉稠合的杂环。
• A Water-Soluble Rhenium(I) Catalyst for the Regio- and Stereoselective C(sp²)–H Alkenylation of <i>N</i>-Pyridyl-/<i>N</i>-Pyrimidylindole and the N–H Alkenylation of <i>N</i>-Pyrimidylaniline Derivatives with Ynamides
  作者：Sundaramoorthi Sarathkumar、Veerababurao Kavala、Ching- Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04068

  日期：2021.3.19

  A water-soluble and low-valent rhenium(I) catalyst for the C2 alkenylation of N-pyridyl/N-pyrimidylindole derivatives with ynamides under mild conditions using water as the solvent has been described. The reaction of N-pyridyl/N-pyrimidyl indole with the ynamide afforded the C2-Z-selective alkenylation derivative as the sole product, and the reactions of N-pyrimidylanilines delivered the corresponding

  已经描述了在温和的条件下使用水作为溶剂用于N-吡啶基/ N-嘧啶基吲哚衍生物与乙酰胺的C 2烯基化的水溶性低价rh催化剂。N-吡啶基/ N-嘧啶吲哚与炔酰胺的反应提供了唯一的C2- Z-选择性烯基化衍生物，N-嘧啶基苯胺的反应提供了相应的N-烯基化产物，而不是预期的C-H烯基化在相同条件下高产的产品。
• Rhodium Catalyzed C2-Selective Cyanation of Indoles and Pyrroles
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00142

  日期：2015.4.3

  An efficient and general rhodium(III) catalyzed C2-selective cyanation of indoles and pyrroles was accomplished employing easily accessible and environmentally friendly cyanating reagent, NCTS. This methodology tolerates various functional groups, uses readily removable directing groups and allows the synthesis of various 2-cyanoindoles and pyrroles in good to excellent yield.

  使用易于获得且对环境友好的氰化试剂NCTS，实现了高效且通用的铑（III）催化的吲哚和吡咯的C2选择性氰化。该方法耐受各种官能团，使用易于除去的指导基团，并允许以良好至优异的产率合成各种2-氰基吲哚和吡咯。
• Rh(III)-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Indoles via C–H Activation
  作者：Qiang Wang、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00940

  日期：2015.8.21

  Cp*Rh(III) complexes have been applied as efficient catalysts for the C–H activation and trifluoromethylthiolation of indoles functionalized with a heterocycle. With N-trifluoromethylthiosaccharin being an electrophilic SCF3 reagent, this C–S coupling occurred selectively at the 2-position with good functional group tolerance.

  Cp * Rh（III）络合物已被用作有效的催化剂，用于经杂环官能化的吲哚的C–H活化和三氟甲基硫醇化。由于N-三氟甲基硫代糖精是一种亲电SCF 3试剂，这种C–S偶联选择性地在2位发生，具有良好的官能团耐受性。