S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (R)-3-[5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]butanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (R)-3-[5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]butanethioate
• 英文别名: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (3R)-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)butanethioate
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 442.538
• InChiKey: YGDOOOAFSGJYEQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver hexafluoroantimonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (R)-3-[5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]butanethioate
  参考文献：
  名称：

  设计用于催化，对映选择性FriedelCrafts吲哚烷基化的新的α，β-不饱和硫代酸酯

  摘要：

  一类新的α，β不饱和小号- （1,3-苯并恶唑-2-基）型的硫酯2已被合成并有效地用作在吲哚的烷基化立体选择性电体。这种迈克尔受体的电子和空间特性的结合使我们能够在催化量（20摩尔％）的手性阳离子[Pd II（Tol-binap）]配合物存在下，进行各种取代的吲哚的FriedelCrafts烷基化反应。。通过优化的催化体系（PdCl 2（MeCN）2 / Tol-binap / AgSbF 6），所需的β以高收率获得-吲哚基取代的硫代衍生物4，对映体过量（ee）最高达86％。通过在温和条件下将它们定量转化为旋光性β-吲哚基酯和酰胺，可以证明对映体富集的硫酯4具有非凡的多功能性。通过这种立体选择性催化FriedelCrafts反应，我们开辟了通往新的α- β-不饱和化合物的道路，这些化合物可能适合制备许多光学活性的β-取代的羧酸化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390317

文献信息

• Designing Newα,β-Unsaturated Thioesters for the Catalytic, EnantioselectiveFriedelCrafts Alkylation of Indoles
  作者：Marco Bandini、Alfonso Melloni、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/hlca.200390317

  日期：2003.11

  A new class of α,β-unsaturated S-(1,3-benzoxazol-2-yl) thioesters of type 2 have been synthesized and effectively employed as electrophiles in the stereoselective alkylation of indoles. The combination of electronic as well as steric properties of such Michael acceptors allowed us to carry out FriedelCrafts alkylations of various substituted indoles in the presence of a catalytic amount (20 mol-%)

  一类新的α，β不饱和小号- （1,3-苯并恶唑-2-基）型的硫酯2已被合成并有效地用作在吲哚的烷基化立体选择性电体。这种迈克尔受体的电子和空间特性的结合使我们能够在催化量（20摩尔％）的手性阳离子[Pd II（Tol-binap）]配合物存在下，进行各种取代的吲哚的FriedelCrafts烷基化反应。。通过优化的催化体系（PdCl 2（MeCN）2 / Tol-binap / AgSbF 6），所需的β以高收率获得-吲哚基取代的硫代衍生物4，对映体过量（ee）最高达86％。通过在温和条件下将它们定量转化为旋光性β-吲哚基酯和酰胺，可以证明对映体富集的硫酯4具有非凡的多功能性。通过这种立体选择性催化FriedelCrafts反应，我们开辟了通往新的α- β-不饱和化合物的道路，这些化合物可能适合制备许多光学活性的β-取代的羧酸化合物。