ethyl 2-O-levulinyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-levulinyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 4-oxopentanoate
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇S
• 分子量: 450.553
• InChiKey: OGWFYSHNLIMWKF-HVUVFYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-levulinyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-O-levulinyl-3-O-allyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌次级细胞多糖的 4,6-O-Pyruvyl Ketal 修饰的 N-乙酰甘露糖胺是其表面层蛋白的锚定残基

  摘要：

  炭疽芽孢杆菌的次生细胞壁多糖 (SCWP) 在营养细胞的细胞包膜组织中起关键作用，并与宿主 - 客体相互作用密切相关。遗传研究表明，它将参与多种重要生物学功能的 S 层和 S 层相关蛋白锚定到炭疽芽孢杆菌的细胞表面。表型观察表明 SCWP 末端单元的特定官能团，包括 4,6-O-丙酮酸缩酮和乙酰酯，对于这些蛋白质的结合很重要。这些观察结果是基于遗传操作，并没有得到直接结合研究的证实。为了解决这个问题，开发了一种合成策略，可以提供一系列从 B. 带有碱不稳定乙酰酯和游离氨基的炭疽 SCWP。所得寡糖用于与一组 S 层和 S 层相关蛋白的结合研究，这些蛋白确定了 SCWP 对结合很重要的结构特征。单一的丙酮酸化 ManNAc 单糖与所有蛋白质都表现出强结合，使其成为 S 层蛋白质操作的有前途的结构。SCWP 的乙酰酯和游离胺对结合没有显着影响，这一观察结果与提出的模型相反，在该模型中，SCWP

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08857
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 2-O-levulinyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌次级细胞多糖的 4,6-O-Pyruvyl Ketal 修饰的 N-乙酰甘露糖胺是其表面层蛋白的锚定残基

  摘要：

  炭疽芽孢杆菌的次生细胞壁多糖 (SCWP) 在营养细胞的细胞包膜组织中起关键作用，并与宿主 - 客体相互作用密切相关。遗传研究表明，它将参与多种重要生物学功能的 S 层和 S 层相关蛋白锚定到炭疽芽孢杆菌的细胞表面。表型观察表明 SCWP 末端单元的特定官能团，包括 4,6-O-丙酮酸缩酮和乙酰酯，对于这些蛋白质的结合很重要。这些观察结果是基于遗传操作，并没有得到直接结合研究的证实。为了解决这个问题，开发了一种合成策略，可以提供一系列从 B. 带有碱不稳定乙酰酯和游离氨基的炭疽 SCWP。所得寡糖用于与一组 S 层和 S 层相关蛋白的结合研究，这些蛋白确定了 SCWP 对结合很重要的结构特征。单一的丙酮酸化 ManNAc 单糖与所有蛋白质都表现出强结合，使其成为 S 层蛋白质操作的有前途的结构。SCWP 的乙酰酯和游离胺对结合没有显着影响，这一观察结果与提出的模型相反，在该模型中，SCWP

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08857

文献信息

• Synthesis of a truncated bi-antennary complex-type N-glycan oxazoline; glycosylation catalysed by the endohexosaminidases Endo A and Endo M
  作者：Thomas B. Parsons、James W. B. Moir、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b907273j

  日期：——

  The synthesis of a truncated complex N-glycan hexasaccharide oxazoline was achieved producing a substrate that was assayed as an activated donor for glycosylation catalysed by the endohexosaminidases Endo A and Endo M. For Endo M competitive product hydrolysis was seen to limit synthetic efficiency. In spite of its natural hydrolytic selectivity wild type Endo A was able to process the truncated complex N-glycan oxazoline, albeit with limited synthetic efficiency; notably the product was not a substrate for Endo A catalysed hydrolysis. Two Endo A mutants, E173Q and E173H, were also assayed, but were unable to process this oxazoline.

  我们成功合成了一种截断的复杂N-糖苷六糖苷酸的噁唑啉，并将其作为底物进行评估，以用作由内糖胺酶Endo A和Endo M催化的糖基化反应的活化供体。对于Endo M，竞争性产物水解被观察到限制了合成效率。尽管天然的水解选择性较高，野生型Endo A仍能够处理这种截断的复杂N-糖苷噁唑啉，但合成效率有限；值得注意的是，所生成的产物并不是Endo A催化水解的底物。同时评估了两个Endo A突变体，E173Q和E173H，但它们无法处理该噁唑啉。
• 4,6-<i>O</i>-Pyruvyl Ketal Modified<i>N</i>-Acetylmannosamine of the Secondary Cell Wall Polysaccharide of<i>Bacillus anthracis</i>Is the Anchoring Residue for Its Surface Layer Proteins
  作者：Robert N. Chapman、Lin Liu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jacs.8b08857

  日期：2018.12.12

  The secondary cell wall polysaccharide (SCWP) of Bacillus anthracis plays a key role in the organization of the cell envelope of vegetative cells and is intimately involved in host-guest interactions. Genetic studies have indicated that it anchors S-layer and S-layer-associated proteins, which are involved in multiple vital biological functions, to the cell surface of B. anthracis. Phenotypic observations

  炭疽芽孢杆菌的次生细胞壁多糖 (SCWP) 在营养细胞的细胞包膜组织中起关键作用，并与宿主 - 客体相互作用密切相关。遗传研究表明，它将参与多种重要生物学功能的 S 层和 S 层相关蛋白锚定到炭疽芽孢杆菌的细胞表面。表型观察表明 SCWP 末端单元的特定官能团，包括 4,6-O-丙酮酸缩酮和乙酰酯，对于这些蛋白质的结合很重要。这些观察结果是基于遗传操作，并没有得到直接结合研究的证实。为了解决这个问题，开发了一种合成策略，可以提供一系列从 B. 带有碱不稳定乙酰酯和游离氨基的炭疽 SCWP。所得寡糖用于与一组 S 层和 S 层相关蛋白的结合研究，这些蛋白确定了 SCWP 对结合很重要的结构特征。单一的丙酮酸化 ManNAc 单糖与所有蛋白质都表现出强结合，使其成为 S 层蛋白质操作的有前途的结构。SCWP 的乙酰酯和游离胺对结合没有显着影响，这一观察结果与提出的模型相反，在该模型中，SCWP