(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: TYKWYLJZINXPQV-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以55%的产率得到1-(3-(4-hydroxyphenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of isoliquiritigenin analogues that reverse acute hepatitis by inhibiting macrophage polarization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105043
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾烷氧基化和羟基化的查耳酮[校正]：结构-活性关系分析。

  摘要：

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。

  DOI：

  10.1021/jm0101747

文献信息

• Structure determination and quantum chemical analysis of chalcone derivatives
  作者：G. Maragatham、S. Selvarani、P. Rajakumar、S. Lakshmi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.048

  日期：2019.3

  -2-yl)-prop-2-en-1-one was synthesized using the Claisen Schmidt condensation reaction method. This compound crystallizes in the monoclinic space group P21/n, with cell parameters a = 8.7203 (14) A, b = 12.5568 (19) A, c = 12.9667 (19) A, α = 90, β = 104.272 (4), γ = 90 and V = 1376.0 (4) A3. The UV–Vis spectrum of the title compound and three more chalcone derivatives whose structures were already

  摘要 采用克莱森施密特缩合反应法合成了具有萘单元的查耳酮衍生物(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one。该化合物在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数 a = 8.7203 (14) A, b = 12.5568 (19) A, c = 12.9667 (19) A, α = 90, β = 104.272 (4), γ = 90 和 V = 1376.0 (4) A3。标题化合物和另外三种查耳酮衍生物（其结构已由同一组作者报道）的 UV-Vis 光谱表明，晶体在整个可见光区都是透明的。分子参数使用 MOPAC 2016 计算。
• Antimalarial Alkoxylated and Hydroxylated Chalones:  Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/jm0101747

  日期：2001.12.1

  among the active compounds. Hydroxylated chalcones were less active than the corresponding alkoxylated analogues. When evaluated in vivo, 8 and 208 were comparable to chloroquine in extending the lifespan of infected mice. Multivariate data analysis showed that in vitro activity was mainly determined by the properties of ring B. Quantitative structure-activity relationship models with satisfactory predictive

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。
• Discovery of isoliquiritigenin analogues that reverse acute hepatitis by inhibiting macrophage polarization
  作者：Junjie Yang、Fanjie Hu、Chengjun Guo、Yuqing Liang、Haiying Song、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105043

  日期：2021.9