(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: TYKWYLJZINXPQV-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以55%的产率得到1-(3-(4-hydroxyphenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of isoliquiritigenin analogues that reverse acute hepatitis by inhibiting macrophage polarization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105043
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾烷氧基化和羟基化的查耳酮[校正]：结构-活性关系分析。

  摘要：

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。

  DOI：

  10.1021/jm0101747

文献信息

• Structure determination and quantum chemical analysis of chalcone derivatives
  作者：G. Maragatham、S. Selvarani、P. Rajakumar、S. Lakshmi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.048

  日期：2019.3

  -2-yl)-prop-2-en-1-one was synthesized using the Claisen Schmidt condensation reaction method. This compound crystallizes in the monoclinic space group P21/n, with cell parameters a = 8.7203 (14) A, b = 12.5568 (19) A, c = 12.9667 (19) A, α = 90, β = 104.272 (4), γ = 90 and V = 1376.0 (4) A3. The UV–Vis spectrum of the title compound and three more chalcone derivatives whose structures were already

  摘要 采用克莱森施密特缩合反应法合成了具有萘单元的查耳酮衍生物(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one。该化合物在单斜空间群 P21/n 中结晶，晶胞参数 a = 8.7203 (14) A, b = 12.5568 (19) A, c = 12.9667 (19) A, α = 90, β = 104.272 (4), γ = 90 和 V = 1376.0 (4) A3。标题化合物和另外三种查耳酮衍生物（其结构已由同一组作者报道）的 UV-Vis 光谱表明，晶体在整个可见光区都是透明的。分子参数使用 MOPAC 2016 计算。