(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；trans-3-bromo-4'-hydroxychalcone；(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: UKVXNYBDWNLOLW-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(4-(2-(quinazolin-4-ylthio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物的合成、抗病毒生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200711861
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 base 作用下， 生成 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于查尔酮的strobilurin类似物的合成和杀真菌作用评估。

  摘要：

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（{3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（{3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90

  DOI：

  10.1021/jf071064x

文献信息

• Microwave-Accelerated SPOT-Synthesis on Cellulose Supports
  作者：Matthew D. Bowman、Ryan C. Jeske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol049313f

  日期：2004.6.1

  demonstrate that microwave irradiation can dramatically accelerate reaction rates for spatially addressable library synthesis on planar membrane supports. The development of a robust support/linker system, microwave-assisted synthesis of small molecule test libraries, and methods for solid-phase scale-up on cellulose are described.

  [反应：参见正文]我们证明了微波辐射可以大大加快平面膜载体上空间可寻址文库合成的反应速率。描述了强大的支持/连接系统的开发，微波辅助的小分子测试库的合成以及在纤维素上进行固相放大的方法。
• Synthesis of new chalcone-based homoserine lactones and their antiproliferative activity evaluation
  作者：Bin Yu、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Xinli Chen、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.014

  日期：2019.2

  Three series of new homoserine lactone analogs were efficiently synthesized starting from methionine and further evaluated for their antiproliferative activity against different cancer cell lines. Among these compounds, some of the chalcone containing compounds 6a-n showed acceptable antiproliferative activity against prostate cancer cells DU145 and PC-3 with the IC50 values less than 10 μM. Compounds

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14
• Synthesis and anticancer activity of chalcone–quinoxalin conjugates
  作者：Xiaoyun Ma、Daoping Wang、Gang Wei、Qingdi Zhou、Xiuhai Gan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1881124

  日期：2021.5.3

  synthesized compounds exhibited moderate to good activity against the cancer cell lines selected. Particularly, Compound A5 showed the excellent potent activity against BPH-1 and MCF-7 with IC50 values of 10.4 and 9.1 μM, respectively, which is similar to doxorubicin (14.1 and 9.2 μM, respectively). As well as compound B6 exhibited most excellent activity toward PC12 with IC50 values of 16.4 μM. Compound

  摘要 通过醛糖缩合和芳族亲核取代反应制备了两种喹喔啉-查耳酮缀合物，它们对三种癌细胞系包括良性前列腺增生上皮细胞（BPH-1），神经元样大鼠嗜铬细胞瘤细胞系（ PC12）具有抗癌活性。在体外评估了人乳腺癌细胞系和人乳腺癌细胞系（MCF-7）。所有合成的化合物对所选癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别是，化合物A5对BPH-1和MCF-7表现出优异的有效活性，IC 50值分别为10.4和9.1μM，这与阿霉素相似（分别为14.1和9.2μM）。以及化合物B6对PC12表现出最优异的活性，IC 50值为16.4μM。化合物A10对BPH-1，PC12和MCF-7细胞的选择性分别比对HEK-293细胞高55.4、36.8和54.5倍。此外，SwissADME还评估了化合物A5和A10的理论生物学活性。
• Synthesis and Bioevaluation of 3-(substitutedphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ones and their Carbamate Derivatives against Root - Knot Nematode (Meloidogyne javanica)
  作者：Sumona Kumari、Rajvir Singh、R Walia

  DOI：10.13005/ojc/300346

  日期：2014.9.26

  compounds were characterized on the basis of analytical and spectral data. All the compounds were evaluated for their nematicidal activity in- vitro against second stage juveniles (J 2 ) of root knot nematode (Meloidogyne javanica). Incorporation of carbamoyloxy moiety in 2-propen-1-ones enhanced the activity. Irrespective of the concentration, compounds 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4hydroxyphenyl)-2-propen-1-one

  3-（4-氯/甲基/硝基/甲氧基/ 3,4,5-三甲氧基/ 2,4-二氯/ 4-溴/ 3，4-二甲氧基/ 2，4-二甲氧基/ 3-溴/ 2的合成由取代的苯甲醛（1-12）和4-羟基苯乙酮（13）进行了-氯/ 2-甲氧基苯基）-1-（4-羟基苯基）-2-丙烯-1酮（14-25）。合成的2-丙烯-1-酮（14-25）与异氰酸苯酯（26）的缩合得到4- [3-（4-氯/甲基/硝基/甲氧基/ 3，4，4,5-三甲氧基/ 2，4 -二氯/ 4-溴/ 3、4-二甲氧基/ 2、4-二甲氧基/ 3-溴苯基）丙-2-烯酰基]苯基苯基氨基甲酸酯（27-36）。根据分析和光谱数据对合成的化合物进行表征。评估了所有化合物在体外对根结线虫（Meloidogyne javanica）第二阶段幼虫（J 2）的杀线虫活性。在2-丙烯-1-酮中引入氨基甲酰氧基部分增强了活性。不论浓度如何，化合物3-（4-甲氧基苯基）-1-
• Synthesis and biological activities of novel chalcone derivatives containing pyrazole oxime ethers
  作者：Die Hu、Nian Zhang、Qing Zhou、Yuanxiang Zhou、Chenyu Gong、Yuanquan Zhang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105458

  日期：2023.4

  derivatives containing pyrazole oxime ethers were designed and synthesized. The structures of all the target compounds were determined by NMR and HRMS. The structure of H5 was further confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis. The results of biological activity test showed that some of the target compounds exhibited significant antiviral and antibacterial activities. The test results of EC50

  设计并合成了一系列含有吡唑肟醚的新型查耳酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR和HRMS确定。通过单晶X射线衍射分析进一步证实了H5的结构。生物活性测试结果表明，部分目标化合物表现出显着的抗病毒和抗菌活性。对烟草花叶病毒的EC 50值试验结果表明，H9的疗效和保护作用最好，H9的疗效EC 50值为166.9 μg/mL，优于宁南霉素（NNM）的280.4 μg/mL。 , 欧共体50H9的保护活性值为126.5 μg/mL，优于宁南霉素的227.7 μg/mL。微量热泳（MST）实验表明，H9（K d  = 0.0096 ± 0.0045  μ mol/L）与烟草花叶病毒衣壳蛋白（TMV-CP）具有很强的结合能力，远优于宁南霉素（K d = 1.2987  ± 0.4577  μ mol/L)。此外，分子对接结果显示，H9对TMV蛋白的亲和力明显高于宁南霉素。抗细菌活性结果表明，H17