ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: levulinoyl(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-SEt；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• 化学式: C₃₄H₄₀O₇S
• 分子量: 592.753
• InChiKey: NYIYJTCKYVTJGB-QLYCUWNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-mannopyranose 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  帽和捕获释放技术应用于寡糖的固相合成

  摘要：

  本文报告了一种新的寡糖合成策略，该方法通过将固相方法与封端和捕获释放分离技术相结合，使用对-（5-（乙氧基羰基）戊氧基）苄基（CPB）作为捕获所需寡糖的标签。通过固相合成获得复杂的碳水化合物混合物之后，将所需的含有源自CPB的游离羧基的寡糖连接至氨基树脂。负载的树脂易于通过过滤与副产物分离，最后用酸处理以释放出纯的寡糖产物。

  DOI：

  10.1021/jo060255g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-levulinoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  帽和捕获释放技术应用于寡糖的固相合成

  摘要：

  本文报告了一种新的寡糖合成策略，该方法通过将固相方法与封端和捕获释放分离技术相结合，使用对-（5-（乙氧基羰基）戊氧基）苄基（CPB）作为捕获所需寡糖的标签。通过固相合成获得复杂的碳水化合物混合物之后，将所需的含有源自CPB的游离羧基的寡糖连接至氨基树脂。负载的树脂易于通过过滤与副产物分离，最后用酸处理以释放出纯的寡糖产物。

  DOI：

  10.1021/jo060255g

文献信息

• Cap and Capture−Release Techniques Applied to Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Jian Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jo060255g

  日期：2006.9.1

  paper reports a new strategy for oligosaccharide synthesis by combining solid-phase methods with cap and capture−release separation techniques, using the p-(5-(ethoxycarbonyl)pentyloxy)benzyl group (CPB) as a tag for the capture of desired oligosaccharides. After a complex carbohydrate mixture was obtained by solid-phase synthesis, the desired oligosaccharide containing a free carboxyl group derived from

  本文报告了一种新的寡糖合成策略，该方法通过将固相方法与封端和捕获释放分离技术相结合，使用对-（5-（乙氧基羰基）戊氧基）苄基（CPB）作为捕获所需寡糖的标签。通过固相合成获得复杂的碳水化合物混合物之后，将所需的含有源自CPB的游离羧基的寡糖连接至氨基树脂。负载的树脂易于通过过滤与副产物分离，最后用酸处理以释放出纯的寡糖产物。