1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: MRLWSWBYKXKPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到2-amino-6-(4-hydroxyphenyl)-4(3-trifluoromethylphenyl)-3-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  一种氟二苯基取代吡啶类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟二苯基取代吡啶类化合物的制备方法，包括步骤如下：S1在圆底烧瓶中加入NKC‑9催化剂、4‑羟基苯乙酮、2‑三氟甲基苯甲醛、加入适量的CHCl3在氮气保护下加热回流,TLC跟踪反应，反应结束后,滤出催化剂用少量氯仿洗涤，滤液经浓缩得粗产品,再用95％乙醇重结晶得到查尔酮前体化合物；将上一步的产物与丙二腈、醋酸铵按照1:1:3的摩尔比加入到圆底烧瓶中。本发明的化合物以取代苯乙酮，取代苯甲醛，丙二腈，氰乙酸乙酯，醋酸铵为原料，采用一锅法，合成4,6‑二苯基‑3氰基吡啶类化合物，经过MTT法测试，发现该药物对脑胶质瘤U251的增殖有很强的抑制作用，在筛选抗肿瘤药物上具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN111606848A
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以42.5%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过构效关系研究抑制氟化和羟基查耳酮对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖刺激的ROS产生的抑制作用

  摘要：

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.061

文献信息

• Inhibition of LPS-stimulated ROS production by fluorinated and hydroxylated chalcones in RAW 264.7 macrophages with structure-activity relationship study
  作者：Ganesh Bist、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Amrita Khakurel、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.061

  日期：2017.3

  previous fluorinated and/or hydroxylated chalcones studies, thirty-six compounds were designed as phenyl or hydroxyphenyl bearing fluoro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy phenyl propenones and synthesized by applying modified Claisen-Schmidt condensation reaction as a single step. Inhibitory effects of the synthesized compounds on ROS production stimulated by LPS in RAW 264.7 macrophage were evaluated

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。
• 一种氟二苯基取代吡啶类化合物的制备方法
  申请人：广西民族大学

  公开号：CN111606848A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种氟二苯基取代吡啶类化合物的制备方法，包括步骤如下：S1在圆底烧瓶中加入NKC‑9催化剂、4‑羟基苯乙酮、2‑三氟甲基苯甲醛、加入适量的CHCl3在氮气保护下加热回流,TLC跟踪反应，反应结束后,滤出催化剂用少量氯仿洗涤，滤液经浓缩得粗产品,再用95％乙醇重结晶得到查尔酮前体化合物；将上一步的产物与丙二腈、醋酸铵按照1:1:3的摩尔比加入到圆底烧瓶中。本发明的化合物以取代苯乙酮，取代苯甲醛，丙二腈，氰乙酸乙酯，醋酸铵为原料，采用一锅法，合成4,6‑二苯基‑3氰基吡啶类化合物，经过MTT法测试，发现该药物对脑胶质瘤U251的增殖有很强的抑制作用，在筛选抗肿瘤药物上具有良好的应用前景。