(S)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (S)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol；(1S)-2-imidazol-1-yl-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: NTWZHQAXJSJOIB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanol 、 2,4-二氯氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-2-phenylethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-1-基)-1-苯基-乙酮 在 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有效的催化不对称路线到1-芳基-2-咪唑-1-基乙醇

  摘要：

  1-芳基-2-咪唑-1-基-乙酮的不对称氢化为纯手性1-芳基-2-咪唑-1-基-乙醇提供了一条简明的路线。已证明使用[（R，R）-TsDPEN] Ru（Cymene）Cl作为预催化剂的甲酸催化不对称转移氢化是有效的。初步工艺开发表明，氢化反应可在温和条件下，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000-2000进行。

  DOI：

  10.1021/op049838n

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。
• Enantioselective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of Bulky Ketones Catalysed by a Ruthenium Complex of a Chiral Tridentate Ligand
  作者：M. Belén Díaz-Valenzuela、Scott D. Phillips、Marcia B. France、Mary E. Gunn、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.200801929

  日期：2009.1.19

  substrates such as bulky heterocyclic ketones. Unusually for a pressure hydrogenation catalyst, similar enantioselectivity can be obtained under transfer hydrogenation conditions. The transfer hydrogenations are somewhat slower than the pressure hydrogenations, but this drawback is readily overcome, since we have discovered that a microwave accelerated transfer hydrogenation of the above ketones occurs within

  报道了对一类新型三齿-Ru配合物催化的叔烷基酮的对映选择性加氢的研究。与广泛研究的[RuCl 2（diphos）（二伯胺）]配合物相比，这种新型的氢化催化剂可将这些反应性较低的笨重酮平稳还原，其ee最高可达94％ 。相同的催化剂体系还可以选择性地还原其他潜在有问题的底物，例如庞大的杂环酮。通常对于加压氢化催化剂，在转移氢化条件下可以获得相似的对映选择性。转移氢化比压力氢化稍慢，但是这个缺点很容易克服，因为我们发现上述酮的微波加速转移氢化在约90°C的20分钟内发生，其选择性与在压力下获得的选择性相似。氢化系统。
• Synthesis of enantiopure 1-substituted, 1,2-disubstituted, and 1,4,5-trisubstituted imidazoles from 1,2-amino alcohols
  作者：Yuki Matsuoka、Yasuhiro Ishida、Daisuke Sasaki、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.079

  日期：2006.8

  A highly versatile method for the preparation of enantiopure 1-substituted, 1,2-disubstituted, and 1,4,5-trisubstituted imidazoles was developed by using the cyclocondensation reaction of a 1,2-dicarbonyl compound, an aldehyde, a 1,2-amino alcohol, and ammonium acetate.

  通过使用1,2-二羰基化合物，醛，1,1和1,2-二羰基化合物的环缩合反应，开发了一种高度通用的方法，用于制备对映体纯的1-取代的，1,2-二取代的和1,4,5-三取代的咪唑。 2-氨基醇和乙酸铵。
• Highly efficient and enantioselective synthesis of β-heteroaryl amino alcohols <i>via</i> Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Chao Wu、Baode Ma、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d2cc03701g

  日期：——

  Chiral β-heteroaryl amino alcohols are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective hydrogenation of α-N-heteroaryl ketones was realized with a ruthenium-diphosphine–diamine catalyst, providing the corresponding chiral β-heteroaryl amino alcohols with up to 99% yield and

  手性β-杂芳基氨基醇是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发这些化合物的高效合成方法具有重要价值。使用钌-二膦-二胺催化剂实现了 α- N-杂芳基酮的高度对映选择性氢化，提供了相应的手性 β-杂芳基氨基醇，收率高达 99%，ee 高达 >99%。当前反应的合成效用通过舍他康唑和氯硝氨酯的关键中间体的克级合成得到证明。
• New Promising Compounds with in Vitro Nanomolar Activity against <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Laura Friggeri、Luigi Scipione、Roberta Costi、Marcel Kaiser、Francesca Moraca、Claudio Zamperini、Bruno Botta、Roberto Di Santo、Daniela De Vita、Reto Brun、Silvano Tortorella

  DOI：10.1021/ml400039r

  日期：2013.6.13

  The antiparasitic activity of azole and new 4-aminopyridine derivatives has been investigated. The imidazoles 1 and 3-5 showed a potent in vitro antichagasic activity with IC50 values in the low nanomolar concentration range. The (S)-1, (S)-3, and (S)-5 enantiomers showed (up to) a thousand-fold higher activity than the reference drug benznidazole and furthermore low cytotoxicity on rat myogenic L6 cells.