3-cyclohex-1-enyl-4-cyclohexylidenecyclobut-2-enyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohex-1-enyl-4-cyclohexylidenecyclobut-2-enyl acetate
• 英文别名: [3-(Cyclohexen-1-yl)-4-cyclohexylidenecyclobut-2-en-1-yl] acetate；[3-(cyclohexen-1-yl)-4-cyclohexylidenecyclobut-2-en-1-yl] acetate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: JYNZXYHQYZUBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙基醋酸铵 、 炔环己醇 在 [RuCl(cod)(Cp*)] tetrafluoroboric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以38 mg的产率得到3-cyclohex-1-enyl-4-cyclohexylidenecyclobut-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙醇和环丁二烯-钌中间体的头对头二聚反应，钌催化合成亚烷基环丁烯。

  摘要：

  在预催化剂[RuCl（cod）（C5Me5）]存在下，炔丙醇与羧酸或酚衍生物的反应通过炔丙醇的头对头二聚反应选择性地产生了各种亚烷基环丁烯。第一步是由两个丙炔醇分子的头对头偶联形成环丁二烯-钌中间体。在用强酸（HPF6，HBF4）质子化时，环丁二烯配合物的脱水导致亚烷基环丁烯-钌配合物的形成。已经确定了一种此类络合物的X射线结构，[RuCl（C5Me5）（eta4-R'CCH-CH-C = CR2）]（R'=环己烯-1-基，CR2 =环己叉基）。在环状烯丙基配体的较少取代的碳处添加羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.200400899

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed One-Step Transformation of Propargylic Alcohols into Alkylidene Cyclobutenes: X-ray Characterization of an Ru(η3-cyclobutenyl) Intermediate
  作者：Jacques Le Paih、Sylvie Dérien、Christian Bruneau、Bernard Demerseman、Loïc Toupet、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2912::aid-anie2912>3.0.co;2-r

  日期：2001.8.3

  The precatalyst [Cp*RuCl(cod)] promotes the head-to-head cyclodimerization of propargylic alcohols and the formation of novel alkylidene cyclobutenes (see scheme; Cp*=C5 Me5 , cod=1,5-cyclooctadiene) by addition of carboxylic acid to the Ru(η4 -cyclobutadiene) intermediate and dehydration.
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Alkylidenecyclobutenes via Head-to-Head Dimerization of Propargylic Alcohols and Cyclobutadiene-Ruthenium Intermediates
  作者：Jacques Le Paih、Sylvie Dérien、Bernard Demerseman、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Loïc Toupet、Georg Dazinger、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.200400899

  日期：2005.2.4

  derivatives, in the presence of the precatalyst [RuCl(cod)(C5Me5)] leads selectively to a variety of alkylidenecyclobutenes through head-to-head dimerization of propargylic alcohol. The first step is the formation of a cyclobutadiene-ruthenium intermediate resulting from the head-to-head coupling of two molecules of propargylic alcohol. On protonation with strong acids (HPF6, HBF4) dehydration of the cyclobutadiene

  在预催化剂[RuCl（cod）（C5Me5）]存在下，炔丙醇与羧酸或酚衍生物的反应通过炔丙醇的头对头二聚反应选择性地产生了各种亚烷基环丁烯。第一步是由两个丙炔醇分子的头对头偶联形成环丁二烯-钌中间体。在用强酸（HPF6，HBF4）质子化时，环丁二烯配合物的脱水导致亚烷基环丁烯-钌配合物的形成。已经确定了一种此类络合物的X射线结构，[RuCl（C5Me5）（eta4-R'CCH-CH-C = CR2）]（R'=环己烯-1-基，CR2 =环己叉基）。在环状烯丙基配体的较少取代的碳处添加羧酸盐。