eicosanoyl-Gly-Arg-NH2.TFA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: eicosanoyl-Gly-Arg-NH2.TFA
• 英文别名: N-[2-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]icosanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₄₁H₇₁N₆O₆PolS
• 分子量: 638.8
• InChiKey: MJSUNYPOUFJUSX-JIDHJSLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 eicosanoyl-Gly-Arg-NH2.TFA 在 三异丙基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-(N'-eicosanoyl-3-aminopropanoyl)-L-argininamide trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  超长脂肪尾巴，可增强转染效果†

  摘要：

  发现长链饱和脂肪酸花生酸（C20）和木质素酸（C24）是哺乳动物细胞膜中磷脂的成分。尽管这些脂质很少用作转染试剂的成分，但我们最近证明，脂肪尾巴的延伸超过C18可提供增加阳离子脂质转染效率的手段。为了进一步研究这种作用，新的单链阳离子脂质文库由单，二或三精氨酸残基，一系列氨基酸间隔基和这些长链饱和的组成。脂肪的 使用Fmoc固相策略合成尾巴，可以制备18种化合物，其中一些具有出色的转染能力。

  DOI：

  10.1039/b815733b
• 作为产物：
  描述：

  二十酸 、 (2-Fluoro-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) prop-2-enyl carbonate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 eicosanoyl-Gly-Arg-NH2.TFA
  参考文献：
  名称：

  超长脂肪尾巴，可增强转染效果†

  摘要：

  发现长链饱和脂肪酸花生酸（C20）和木质素酸（C24）是哺乳动物细胞膜中磷脂的成分。尽管这些脂质很少用作转染试剂的成分，但我们最近证明，脂肪尾巴的延伸超过C18可提供增加阳离子脂质转染效率的手段。为了进一步研究这种作用，新的单链阳离子脂质文库由单，二或三精氨酸残基，一系列氨基酸间隔基和这些长链饱和的组成。脂肪的 使用Fmoc固相策略合成尾巴，可以制备18种化合物，其中一些具有出色的转染能力。

  DOI：

  10.1039/b815733b

文献信息

• Very long-chain fatty tails for enhanced transfection
  作者：Aleksandra Liberska、Asier Unciti-Broceta、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b815733b

  日期：——

  investigate this effect further, a new library of single-chained cationic lipids consisting of mono-, di- or tri-arginine residues, a range of amino acid spacers and these long-chain saturated fatty tails were synthesised using an Fmoc solid-phase strategy, which allowed the preparation of 18 compounds, some with remarkable transfection abilities.

  发现长链饱和脂肪酸花生酸（C20）和木质素酸（C24）是哺乳动物细胞膜中磷脂的成分。尽管这些脂质很少用作转染试剂的成分，但我们最近证明，脂肪尾巴的延伸超过C18可提供增加阳离子脂质转染效率的手段。为了进一步研究这种作用，新的单链阳离子脂质文库由单，二或三精氨酸残基，一系列氨基酸间隔基和这些长链饱和的组成。脂肪的 使用Fmoc固相策略合成尾巴，可以制备18种化合物，其中一些具有出色的转染能力。