(3S)-(E)-3-allyloxy-2-methyl-1-phenyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-(E)-3-allyloxy-2-methyl-1-phenyl-1-pentene
• 英文别名: [(E,3S)-2-methyl-3-prop-2-enoxypent-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: KPCPZEIBSSDIDT-LHNRBYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(E)-3-allyloxy-2-methyl-1-phenyl-1-pentene 在 三苯基膦 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四苯硼钠 、 三环己基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(2R,3R)-2,4-Dimethyl-3-phenyl-hept-4-enal 、 (2S,3R)-(Z)-2,4-dimethyl-3-phenylhept-4-enal 、 (2S,3R)-(E)-2,4-dimethyl-3-phenylhept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称二（烯丙基）醚合成实现不对称克莱森重排

  摘要：

  将二（烯丙基）醚的催化不对称合成与随后的烯烃异构化-克莱森重排 (ICR) 反应相结合，为从容易获得的起始材料进行不对称脂肪族克莱森重排提供了一种方便的两步路线。这些反应提供了脂肪族克莱森重排的 2,3-二取代 4-戊烯醛衍生物特征，具有出色的相对和绝对立体控制。(+)-calopin 二甲醚的催化对映选择性合成证明了该反应技术在不对称合成企业中的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja058172p
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 diethylzinc 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 (-)-MIB 、 溶剂黄146 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 以84%的产率得到(3S)-(E)-3-allyloxy-2-methyl-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称二（烯丙基）醚合成实现不对称克莱森重排

  摘要：

  将二（烯丙基）醚的催化不对称合成与随后的烯烃异构化-克莱森重排 (ICR) 反应相结合，为从容易获得的起始材料进行不对称脂肪族克莱森重排提供了一种方便的两步路线。这些反应提供了脂肪族克莱森重排的 2,3-二取代 4-戊烯醛衍生物特征，具有出色的相对和绝对立体控制。(+)-calopin 二甲醚的催化对映选择性合成证明了该反应技术在不对称合成企业中的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja058172p

文献信息

• Asymmetric Claisen Rearrangements Enabled by Catalytic Asymmetric Di(allyl) Ether Synthesis
  作者：Scott G. Nelson、Kan Wang

  DOI：10.1021/ja058172p

  日期：2006.4.5

  Merging the catalytic asymmetric synthesis of di(allyl) ethers with ensuing olefin isomerization-Claisen rearrangement (ICR) reactions provides a convenient, two-step route to asymmetric aliphatic Claisen rearrangements from easily obtained starting materials. These reactions deliver the 2,3-disubstituted 4-pentenal derivatives characteristic of aliphatic Claisen rearrangements with excellent relative

  将二（烯丙基）醚的催化不对称合成与随后的烯烃异构化-克莱森重排 (ICR) 反应相结合，为从容易获得的起始材料进行不对称脂肪族克莱森重排提供了一种方便的两步路线。这些反应提供了脂肪族克莱森重排的 2,3-二取代 4-戊烯醛衍生物特征，具有出色的相对和绝对立体控制。(+)-calopin 二甲醚的催化对映选择性合成证明了该反应技术在不对称合成企业中的实用性。