(S)-4-ethyl-3,3-dimethylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-ethyl-3,3-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 4-(R)-ethyl-3,3-dimethylcyclopentanone；(4S)-4-ethyl-3,3-dimethylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XFBWZRLBEWTRBS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 、 diethylzinc 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 [(2-PPh₂)C₆H₄CH]-Val-Phe-NH-Bu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(S)-4-ethyl-3,3-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中基于模块肽的膦配体：对五元，六元和七元环状烯酮的高效和对映选择性的铜催化共轭加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003698p

文献信息

• Highly Practical and Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Alkylzinc Reagents to Cyclic Enones at Ambient Temperature
  作者：Isaac J. Krauss、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol034983r

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A new ligand for Cu-catalyzed enantioselective additions of dialkylzincs to cyclic enones has been developed. In addition to providing good to excellent enantioselectivities with a range of cyclic enones and dialkylzincs, the ligand has several notworthy features: it can be readily prepared in just two steps, is an air-stable crystalline solid, and provides optimal performance at ambient temperature.
• Modular Peptide-Based Phosphine Ligands in Asymmetric Catalysis:  Efficient and Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Additions to Five-, Six-, and Seven-Membered Cyclic Enones
  作者：Sylvia J. Degrado、Hirotake Mizutani、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja003698p

  日期：2001.1.1