(S)-N-(2-methoxyphenyl)-3-heptylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(2-methoxyphenyl)-3-heptylamine
• 英文别名: N-(heptan-3-yl)-2-methoxyaniline；N-[(3S)-heptan-3-yl]-2-methoxyaniline
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: PBHYJOUJUAFFHK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-N-(2-methoxyphenyl)-3-heptylamine 在 碘苯二乙酸 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(S)-N-acetyl-3-heptylamine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族胺的三组分催化不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0118744
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 C₄₃H₃₄Br₂FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， -10.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以95 %的产率得到(S)-N-(2-methoxyphenyl)-3-heptylamine
  参考文献：
  名称：

  具有最小差异烷基的酮亚胺的不对称氢化

  摘要：

  不对称催化可以合成光学活性化合物，通常需要区分前手性底物上的两个取代基1 。尽管主要贵金属催化剂已经发展了数十年，但实现具有相似空间和电子性质的取代基之间的差异仍然是一个重大挑战2,3 。在这里，我们介绍了一类储量丰富的锰催化剂，用于二烷基酮亚胺的不对称氢化，得到一系列手性胺产品。这些催化剂区分与酮亚胺结合的成对的最小差异的烷基，例如甲基和乙基，甚至更细微的区别，例如乙基和正丙基。对映选择性的程度可以通过改变手性锰催化剂的组分来调节。该反应表现出广泛的底物范围，周转数 (TON) 高达 107,800。我们的机理研究表明，特殊的立体选择性源于受限手性催化剂的模块化组装以及催化剂和底物之间的协同非共价相互作用。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07581-z

文献信息

• Cooperative Catalysis: Combining an Achiral Metal Catalyst with a Chiral Brønsted Acid Enables Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines
  作者：Weijun Tang、Steven Johnston、Chaoqun Li、Jonathan A. Iggo、John Bacsa、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201302437

  日期：2013.10.11

  Asymmetric hydrogenation of imines leads directly to chiral amines, one of the most important structural units in chemical products, from pharmaceuticals to materials. However, highly effective catalysts are rare. This article reveals that combining an achiral pentamethylcyclopentadienyl (Cp*)–iridium complex with a chiral phosphoric acid affords a catalyst that allows for highly enantioselective hydrogenation

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。