4-(1-acetylindolin-7-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-acetylindolin-7-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-Acetyl-2,3-dihydroindol-7-yl)butan-2-one；4-(1-acetyl-2,3-dihydroindol-7-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: DMEVIVVIXGYDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-acetylindolin-7-yl)butan-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以40%的产率得到4-(1-acetyl-1H-indol-7-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚与烯丙醇的CH烷基化：直接获得β-芳基羰基化合物

  摘要：

  本文介绍了铑（III）催化的各种N杂环（如二氢吲哚，咔唑和吡咯）与易于获得的烯丙醇的C-H烷基化反应。该方案允许产生包含β-芳基羰基部分的杂环支架，所述β-芳基羰基部分是已知的生物活性化合物的关键结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01696
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基吲哚啉 、 3-丁烯-2-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到4-(1-acetylindolin-7-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚与烯丙醇的CH烷基化：直接获得β-芳基羰基化合物

  摘要：

  本文介绍了铑（III）催化的各种N杂环（如二氢吲哚，咔唑和吡咯）与易于获得的烯丙醇的C-H烷基化反应。该方案允许产生包含β-芳基羰基部分的杂环支架，所述β-芳基羰基部分是已知的生物活性化合物的关键结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01696

文献信息

• Rh(III)-catalyzed C−H alkylation of indolines with enones through conjugate addition and protonation pathway
  作者：Hyunjung Oh、Jihye Park、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Suk Hun Lee、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Gyeong-Joo Seong、Ka Young Chung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.052

  日期：2017.8

  The rhodium(III)-catalyzed C−H alkylations of indolines with enones and enals is described. This reaction can proceed through 1,4-conjugate addition and protonation process providing β-indolinic ketone compounds, which are known to be crucial scaffolds of biologically active compounds.

  描述了铑（III）催化二氢吲哚与烯酮和烯醛的CH烷基化反应。该反应可以通过1，4-共轭物加成和质子化过程进行，从而提供β-吲哚酮化合物，已知该化合物是生物活性化合物的关键支架。