4-cyclohexylsulfanyl-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexylsulfanyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-cyclohexylsulfanylbutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: ZTIOAYRXBSXHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 丁烯酮 在 碘 作用下， 反应 0.05h， 以95%的产率得到4-cyclohexylsulfanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，碘催化硫醇在α，β-不饱和酮上的迈克尔加成反应

  摘要：

  已经报道了一种简单有效的方法，该方法使用催化量的碘（5 mol％）来生成1,4-加合物，从而使各种硫醇与α，β-不饱和酮之间发生迈克尔反应。碘催化的迈克尔加成反应的显着特征是（a）操作简便，（b）廉价的试剂，（c）产品的高收率，（d）使用相对低或无毒的试剂和（e）无溶剂的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.099

文献信息

• H₃PW₁₂O₄₀as a Useful Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Facile and Highly Efficient Michael Addition Reaction of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1055/s-2004-837212

  日期：——

  Solid H 3 PW 1 2 O 4 0 is easily used as a heterogeneous, reusable and efficient catalyst (1 mol%) for the selective addition of thiols and dithiols to α,β-unsaturated ketones in MeCN to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields at room temperature.

  固体 H 3 PW 1 2 O 4 0 很容易用作多相、可重复使用和高效的催化剂 (1 mol%)，用于将硫醇和二硫醇选择性加成到 MeCN 中的 α,β-不饱和酮，以优异的性能提供相应的迈克尔加合物在室温下产生。
• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Facile Michael Addition of Amines and Thiols to ?,?-Unsaturated Ketones in Water under Neutral Conditions
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、A.?A. Jafari

  DOI：10.1002/adsc.200404348

  日期：2005.4

  Sodium dodecyl sulfate (SDS) catalyzes facile Michael additions of amines and thiols to α,β-unsaturated ketones under neutral micellar conditions to afford the corresponding Michael adducts in good to high yields.

  十二烷基硫酸钠（SDS）在中性胶束条件下催化胺和硫醇向α ，β-不饱和酮的容易的迈克尔加成反应，从而以高产率高收率地提供相应的迈克尔加合物。
• Ceric ammonium nitrate (CAN) as a green and highly efficient promoter for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenol to α,β-unsaturated ketones
  作者：Cheng-Ming Chu、Shijay Gao、M.N.V. Sastry、Chun-Wei Kuo、Chaowei Lu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.018

  日期：2007.2

  efficient process for the 1,4-addition of thiols and benzeneselenols to various α,β-unsaturated ketones using a catalytic amount of CAN with excellent product yields is described. This inexpensive, nontoxic, and readily available catalytic ceric(IV) ammonium nitrate system efficiently catalyzes conjugate addition reactions between thiol derivatives and various α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions

  描述了一种温和而有效的方法，该方法使用催化量的CAN以优异的产品收率将硫醇和苯硒酚的1,4-加成成各种α，β-不饱和酮。这种廉价，无毒且容易获得的催化硝酸铈（IV）铵体系可在无溶剂条件下有效催化硫醇衍生物与各种α，β-不饱和酮之间的共轭加成反应。提出了一种可能的机制，即CAN在自由基链加成反应中作为促进剂以及在共轭加成过程中的催化作用。
• Study of the Michael addition of β-cyclodextrin–thiol complexes to conjugated alkenes in water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b411736k

  日期：——

  An environmentally benign and highly efficient supramolecular Michael addition of thiols from the secondary side of beta-cyclodextrin to alpha,beta-unsaturated compounds at the primary side in water is described in quantitative yields; products of undesirable side reactions resulting from polymerization are not observed; the use of cyclodextrin precludes the use of either acid or base and the catalyst

  以定量收率描述了一种环境友好，高效的超分子迈克尔加成反应，其将硫从β-环糊精的次级侧添加到水中的初级侧的α，β-不饱和化合物中。没有观察到聚合引起的不良副反应产物；使用环糊精排除了酸或碱的使用，催化剂可以回收再利用。
• Iodine-catalyzed Michael addition of mercaptans to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions
  作者：Cheng-Ming Chu、Shijay Gao、M.N.V. Sastry、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.099

  日期：2005.7

  A simple and efficient method for the Michael reaction between various mercaptans and α,β-unsaturated ketones using a catalytic amount of iodine (5 mol %) to generate the 1,4-adduct has been reported. The significant features of the iodine catalyzed Michael addition are (a) operational simplicity, (b) inexpensive reagents, (c) high yields of products, (d) the use of relatively low or nontoxic reagents

  已经报道了一种简单有效的方法，该方法使用催化量的碘（5 mol％）来生成1,4-加合物，从而使各种硫醇与α，β-不饱和酮之间发生迈克尔反应。碘催化的迈克尔加成反应的显着特征是（a）操作简便，（b）廉价的试剂，（c）产品的高收率，（d）使用相对低或无毒的试剂和（e）无溶剂的条件。