1,3-dioxoisoindolin-2-yl pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pentanoate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) pentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: OISZWNPBLJIBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylsaccharin 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pentanoate 在 1,10-邻菲啰啉二溴化镍 、 二氢吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  用于酮合成的镍介导的羧酸衍生物光还原交叉偶联**

  摘要：

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202103486
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 正戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  快速获取脂肪族磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和、快速、直接的可见光介导的磺酰胺乙基化方法，可提供多种具有 C(sp 3 )-磺酰胺骨架的化合物。该方法依赖于廉价、丰富、可商购的伯、仲和叔烷基羧酸和烷基碘作为底物。该方法具有广泛的底物范围和潜在用途，可用于天然产物和合成药物的后期功能化，并有望促进生物活性分子的快速结构多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01236

文献信息

• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• An N-(acetoxy)phthalimide motif as a visible-light pro-photosensitizer in photoredox decarboxylative arylthiation
  作者：Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc06994k

  日期：——

  An efficient visible-light photoredox decarboxylative coupling of N-(acetoxy)phthalimides with aryl thiols has been developed. The reaction was performed well at room temperature with good tolerance of functional groups. Importantly, the...

  已经开发了N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与芳基硫醇的有效可见光光氧化还原脱羧偶联。该反应在室温下进行得很好，对官能团的耐受性也很好。重要的是...
• Photocatalyzed redox-neutral decarboxylative alkylation of heteroaryl methanamines
  作者：Pengfei Niu、Jingya Yang、Yong Yuan、Yongxin Zhang、Chenxing Zhou、Xiazhen Bao、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0gc04094k

  日期：——

  NHPI esters derived from aliphatic carboxylic acids has been developed. By employing a copper complex as a photocatalyst with blue LED irradiation, NHPI esters underwent one-electron reduction and heteroaryl methenamine derivatives underwent one-electron oxidation in one photo-redox catalytic cycle to form radical intermediates, respectively, followed by the recombination of these two radicals to form

  已经开发了杂芳基甲胺与衍生自脂族羧酸的NHPI酯的氧化还原-中性脱羧偶联反应。通过将铜配合物用作蓝色LED照射的光催化剂，NHPI酯在一个光氧化还原催化循环中分别进行了一次电子还原和杂芳基二甲胺衍生物进行了一次电子氧化，以形成自由基中间体，然后将两者重组形成新的CC键的自由基。通过不同种类的杂芳族化合物以及伯，仲和叔烷基羧酸的转化来说明该方法。可以扩大反应规模，并可以回收NHPI。同样，反应可以一锅法原位活化方式进行。
• Visible Light‐Induced Regioselective Decarboxylative Alkylation of the C( <i>sp</i> ² )−H Bonds of Non‐Aromatic Heterocycles
  作者：Lixin Liu、Neng Pan、Wei Sheng、Lebin Su、Long Liu、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900572

  日期：2019.9.3

  heterocycles has been realized via C(sp3)‐centered radical C(sp2)−C(sp3) bond formation under oxidant‐free conditions at room temperature. This reaction readily incorporates various functional alkyl groups into heterocyclic compounds without observation of any alkyl radical rearrangement and represents a mild and general tool for the preparation of valuable alkyl group‐functionalized heterocyclic compounds.

  在阳光或蓝色LED的照射下，室温下无氧化剂条件下，通过以C（sp 3）为中心的自由基C（sp 2）-C（sp 3）键形成，实现了各种非芳族杂环的区域选择性脱羧烷基化。该反应很容易将各种官能团的烷基结合到杂环化合物中，而没有观察到任何烷基自由基的重排，这是制备有价值的烷基官能化的杂环化合物的温和而通用的工具。