1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(5-Methoxy-1-methylindol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione；1-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: YPBNSOXEKVBJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 、 苯基丙醇水合物 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed aerobic oxidative dicarbonylation of indoles utilizing α-carbonyl aldehydes

  摘要：

  An efficient and practical protocol for copper-catalyzed aerobic oxidative dicarbonylation of indoles using cc-carbonyl aldehydes to construct C-3 indole-substituted 1,2-diketones is developed. Various C-3 indole-substituted 1,2-diketones were observed in good to excellent yields under mild reaction conditions. This transformation used air as an ideal oxidant and produced water as the only by-product. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.004

文献信息

• KI-Promoted Oxidative Coupling of Styrenes with Indoles under Metal-Free Conditions: Facile Access to C-3 Dicarbonyl Indoles
  作者：Bochao Zhou、Shiyu Guo、Zheng Fang、Zhao Yang、Chengkou Liu、Wei He、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1055/s-0037-1611888

  日期：2019.9

  C-3 dicarbonyl indoles via oxidative cross-coupling of styrenes with indoles under metal-free conditions has been developed. Moreover, a broad scope of C-3 dicarbonyl indoles in moderate to good yields were obtained, and a plausible mechanism is proposed based on control and isotope-labeling experiments. A new and efficient method for the synthesis of C-3 dicarbonyl indoles via oxidative cross-coupling

  抽象的 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。
• 一种双羰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108863895B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种双羰基吲哚类化合物的合成方法，所述的合成方法包括将乙醛类衍生物I与吲哚衍生物II发生氧化偶联反应，得到双羰基吲哚类化合物III。本发明提供的合成方法反应高效，收率较高，绿色环保，反应条件温和，无需强酸强碱，廉价金属催化，反应底物廉价易得，适合大规模工业化生产。
• 一种利用微通道反应装置连续制备双羰基吲 哚类化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106928120B

  公开（公告）日：2019-08-30

  一种利用微通道反应装置连续制备双羰基吲哚类化合物的方法，以苯乙醛类化合物I和吲哚类化合物II为反应原料，在碘/二甲基亚砜氧化体系下，微通道反应装置内连续两步反应，得到双羰基吲哚类化合物III；所述反应过程如反应式所示：本发明操作简便、安全、高效，反应条件温和，具有良好的底物普适性，反应放大也可实现。
• 一种双羰基吲哚类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104817483B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种吲哚双羰基化的方法，是在苯中，80℃下，以α‑羟基酮与吲哚为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到式(III)所示的双羰基吲哚类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。
• Direct Regioselective Oxidative Cross-Coupling of Indoles with Methyl Ketones: A Novel Route to C3-Dicarbonylation of Indoles
  作者：Qinghe Gao、Jingjing Zhang、Xia Wu、Shan Liu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/ol503366r

  日期：2015.1.2

  The first C3-dicarbonylation of indoles was realized through direct oxidative cross-coupling of indoles with methyl ketones in the presence of molecular iodine and pyrrolidine. This reaction constructed a highly efficient indolyl diketones scaffold, which might be regarded as a useful biological and pharmacological tool in the exploration of therapeutic A2BAR modulators. The use of inexpensive molecular

  通过在分子碘和吡咯烷存在下吲哚与甲基酮的直接氧化交叉偶联，实现了吲哚的第一次C3-二羰基化。该反应构建了高效的吲哚基二酮支架，在探索治疗性A 2B AR调节剂中，可以将其视为有用的生物学和药理学工具。使用廉价的分子碘和吡咯烷以及广泛的底物范围使该方案非常实用。初步的机理研究表明，该过程涉及两条路径。