(±)-trans-phenyl-{2-[(triisopropylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-trans-phenyl-{2-[(triisopropylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}methanone
• 英文别名: trans-(+/-)-phenyl(2-((triisopropylsilyl)methyl)tetrahydrofuran-5-yl)methanone；phenyl-[(2S,5S)-5-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]oxolan-2-yl]methanone
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂Si
• 分子量: 346.585
• InChiKey: UINCJVHCQIYHQY-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-phenyl-{2-[(triisopropylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(±)-phenyl{2-[(triisopropylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成：利用甲硅烷基甲基环丙烷制备2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  描述了仅供体的甲硅烷基甲基环丙烷在路易斯酸促进的与醛的反应中生成2，5-二取代的四氢呋喃。产物中获得的非对映选择性在很大程度上取决于反应温度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.091
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 在 四氯化锡 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (±)-trans-phenyl-{2-[(triisopropylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成和反应：顺式和反式四氢呋喃的有效途径 

  摘要：

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.007

文献信息

• [3+2] Cycloaddition Reactions of Cyclopropylmethylsilanes and α-Keto Aldehydes: Trans- and Cis-selective Formation of 2-Silylmethyltetrahydrofurans
  作者：Kohei Fuchibe、Yuji Aoki、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.538

  日期：2005.4

  Cyclopropylmethylsilanes and α-keto aldehydes underwent novel [3+2] cycloaddition reaction to afford 2-silylmethyl substituted tetrahydrofurans in good yields. Relative stereochemistries of the products were dependent on the reaction temperatures, trans- and cis-tetrahydrofurans were obtained stereoselectively at 0 °C and at −78 °C, respectively.

  环丙基甲基硅烷和 α-酮醛发生了新颖的 [3+2] 环加成反应，以良好的收率获得了 2-硅甲基取代的四氢呋喃。产物的相对立体化学性质取决于反应温度，反式和顺式四氢呋喃分别在 0 °C 和 -78 °C 下立体选择性地获得。
• The synthesis and development of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans as potential scaffolds for diversity-oriented synthesis
  作者：Adrian P. Dobbs、Jonathan Dunn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.100

  日期：2012.5

  The synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from donor silylmethylcyclopropanes (without bearing an acceptor function) is described. Their further elaboration via a wide range of synthetic transformations is presented to highlight the potential of this method and the resulting THFs as potential scaffolds for diversity-oriented synthesis.

  描述了由供体甲硅烷基甲基环丙烷（不具有受体功能）合成2，5-二取代的四氢呋喃。提出了它们通过广泛的合成转化的进一步阐述，以突出这种方法的潜力以及所得的THF作为面向多样性的合成的潜在支架。