(S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-pyrrol-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: VBNRCVMIYVVLNE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol 在 oxotrichloro[(S,S)-chiraphos]rhenium 、 氢气 、 四苯硼钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 160.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单齿膦配体的钌配合物催化加氢保护N-保护的α-氨基酸

  摘要：

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901298
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 顺式-1,4-二氯-2-丁烯 在 air 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 反应 0.03h， 以58%的产率得到(S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New and clean synthesis of N-substituted pyrroles under microwave irradiation

  摘要：

  N-Substituted homochiral pyrrole derivatives were synthesized by the ring-closure reaction of cis-1,4-dichloro-2-butene with various amine compounds on a silica surface under microwave irradiation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.013

文献信息

• Nonenzymatic, Enantioconvergent Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of Racemic 2-(1<i>H</i>-Pyrrol-1-yl)alkanoic Acids as α-Amino Acid Equivalents
  作者：Eri Tokumaru、Atsushi Tengeiji、Takayoshi Nakahara、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.150826

  日期：2015.12.5

  We report an effective dynamic kinetic resolution (DKR) system of racemic 2-(1H-pyrrol-1-yl)alkanoic acids, which consists of a rapid racemization step via an activating substrate and an enantio-di...

  我们报告了一种有效的外消旋 2-(1H-pyrrol-1-yl) 链烷酸动态动力学拆分 (DKR) 系统，该系统由通过活化底物和对映体的快速外消旋化步骤组成。