二甲基苯基甘氨酸-o-羧酸酯 | 13622-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基苯基甘氨酸-o-羧酸酯
• 中文别名: 苯基甘氨酸-二羧酸二甲酯
• 英文名称: methyl 2-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)benzoate
• 英文别名: N-(2-methoxycarbonylphenyl)glycine methyl ester；Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]benzoate
• CAS: 13622-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00027546
• 分子量: 223.229
• InChiKey: NUIUXLUVFCMOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基甘氨酸-o-羧酸酯 在 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 3-hydroxy-indole-2-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Weissbrenner, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到二甲基苯基甘氨酸-o-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors

  摘要：

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。

  公开号：

  US20020091148A1

文献信息

• Application of Magnesium Alkoxides to Syntheses of Benzoheterocyclic Compounds
  作者：Jiří Svoboda、Miloslav Nič、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19930592

  日期：——

  The Dieckmann condensation of methyl [(2-methoxycarbonyl)phenyl]-X-acetates Ia-Ih (X = O, S, SO₂, NH, NCH₃) initiated by action of magnesium methoxide, ethoxide, isopropoxide and other basic reagents have been studied under various conditions. Whereas magnesium methoxide has comparable efficiency as sodium methoxide and potassium tert-butoxide in syntheses of benzoheterocyclic compounds IIa-IIh, magnesium ethoxide gives the ethyl ester IIb in medium yield, and magnesium isopropoxide is quite inefficient in the condensation reaction. The alkylation of the esters IIa, IId, and IIg with methyl chloroacetate in the presence of sodium hydride in dimethylformamide gives the diesters IIi - IIk which on action by potassium tert-butoxide undergo the cyclization reaction to give esters III.

  甲基[(2-甲氧羰基)苯基]-X-乙酸酯（X = O，S，SO₂，NH，NCH₃）在镁甲氧基、乙氧基、异丙氧基和其他碱性试剂的作用下进行的Dieckmann缩合反应在各种条件下进行了研究。镁甲氧基在合成苯杂环化合物方面具有与甲基钠和叔丁基钾相当的效率，而镁乙氧基以中等产率给出乙酸乙酯，镁异丙氧基在缩合反应中效率较低。在二甲基甲酰胺中，酯与氯乙酸甲酯在氢化钠存在下发生烷基化反应，得到二酯，经叔丁基钾作用发生环化反应，生成酯。
• Stereogenic <i>cis</i>-2-substituted-<i>N</i>-acetyl-3-hydroxy-indolines <i>via</i> ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Guodong Sun、Zihong Zhou、Guozhu Liu、Baolei Luan、Yicao Lin、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1039/c8cc07336h

  日期：——

  Ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2-substituted-N-acetyl-3-oxoindolines to cis-2-substituted-N-acetyl-3-hydroxyindolines is reported. Using the homochiral Ru[TfDPEN](p-cymene)} catalyst with S/C = 400 in a HCO2H/Et3N mixture, up to >99.9% ee and >99 : 1 dr are obtained with high yields (79–98%). This method provides the first example of

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。
• Organocatalytic Asymmetric Michael–Michael Cascade for the Construction of Highly Functionalized N-Fused Piperidinoindoline Derivatives
  作者：Yong-Long Zhao、Yao Wang、Jian Cao、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol5008185

  日期：2014.5.2

  Application of indolin-3-one derivatives in a cascade reaction for efficient assembly of complex molecules is a much less explored research area. It is demonstrated that structurally interesting polysubstituted piperidino[1,2-a]indoline compounds containing four contiguous stereocenters including one tetrasubstituted carbon center can be readily obtained with good yields (up to 94% yield) and excellent

  吲哚-3-酮衍生物在级联反应中有效组装复杂分子的应用是一个研究较少的领域。结果表明，具有良好收率（最高94％收率）和优异的对映选择性（最高ee> 99％）的结构上令人感兴趣的包含四个连续立体中心（包括一个四取代碳中心）的多取代哌啶子[1,2- a ]吲哚啉化合物可轻松获得）通过双功能催化将吲哚-3-酮衍生物用作底物。
• Heumann Indole Flow Chemistry Process
  作者：Cynthia Crifar、Fenja L. Dücker、Sacha Nguyen Thanh、Vanessa Kairouz、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01516

  日期：2019.9.6

  overall yield and shorter reaction times relative to their batch counterparts. Novel 3-alkyl and 3-methoxyindoles were synthesized from their corresponding amino ketone and ester precursors by flow sequences featuring base-free alkylation with methyl bromoacetate in DMF, saponification, and cyclization with acetic anhydride and Et3N.

  连续流化学在Heumann吲哚过程中提高了效率。通过三个连续的步骤制备3-取代的吲哚，相对于其批次对应物，其总产率更高，反应时间更短。新型3-烷基和3-甲氧基吲哚是由其相应的氨基酮和酯前体通过流动顺序合成的，其特征在于在DMF中用溴乙酸甲酯进行无碱烷基化，皂化并用乙酸酐和Et 3 N环化。
• Unexpected Insertion of Nitrogen into a C–C Bond: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinone Scaffolds
  作者：Hui-Li Liu、Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01235

  日期：2021.6.18

  A novel, practical, highly efficient, and transition metal free nitrogen insertion reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives was developed. Diverse functionalized 3-indolinone-2-carboxylates and nitrosoarenes with a wide range of substituted nitrosobenzenes, nitrosopyridines, dibenzofuranyl, or dibenzothienyl nitroso compounds worked smoothly to give 2,3-disubstituted

  开发了一种新颖、实用、高效且无过渡金属的氮插入反应，用于合成 2,3-二取代喹唑啉酮衍生物。具有多种取代亚硝基苯、亚硝基吡啶、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基亚硝基化合物的多种官能化 3-吲哚啉酮-2-羧酸酯和亚硝基芳烃可以顺利地得到 2,3-二取代的喹唑啉酮衍生物，产率高达 69-98%。实现了克级反应，在温和的反应条件下合成了氟喹酮类似物。