2-[[2-氧代-2-(苯基氨基)乙基]氨基]苯甲酸甲酯 | 25406-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[2-氧代-2-(苯基氨基)乙基]氨基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-[[2-oxo-2-(phenylamino)ethyl]amino]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: N-(phenylcarbamoyl-methyl)-anthranilic acid methyl ester；N-(Phenylcarbamoyl-methyl)-anthranilsaeure-methylester；(Phenylglycin-o-carbonsaeure)-eso-methylester-exo-anilid；Methyl 2-[(2-anilino-2-oxoethyl)amino]benzoate
• CAS: 25406-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: JFGAQJJNSUZZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-氧代-2-(苯基氨基)乙基]氨基]苯甲酸甲酯 在 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 3-hydroxy-indole-2-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Weissbrenner, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-[[2-氧代-2-(苯基氨基)乙基]氨基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂-3,5-二酮的合成

  摘要：

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo049169b

文献信息

• Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-3,5-diones
  作者：Per Wiklund、Mark Rogers-Evans、Jan Bergman

  DOI：10.1021/jo049169b

  日期：2004.9.1

  5(2H,4H)-diones have ever been published and the claimed products have often been poorly characterized. Through the present work several 1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-diones have become available from N-carbamoylmethylanthranilic acids. The required ring closures were achieved only when the amino groups of the starting materials were substituted with electron withdrawing groups such as acetyl, alkyloxycarbonyl

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。
• Vorlaender; Weissbrenner, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 556
  作者：Vorlaender、Weissbrenner

  DOI：——

  日期：——