methyl 2-(N-(2-methoxy-2-oxoethyl)acetamido)benzoate | 5446-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-(2-methoxy-2-oxoethyl)acetamido)benzoate
• 英文别名: N-acetyl-N-methoxycarbonylmethyl-anthranilic acid methyl ester；N-Acetyl-N-methoxycarbonylmethyl-anthranilsaeure-methylester；N-(2-Carbomethoxy-phenyl)-N-acetyl-glycin-methylester；N-Acetyl-(phenylglycin-o-carbonsaeure)-dimethylester；Methyl 2-[acetyl(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]benzoate；methyl 2-[acetyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]benzoate
• CAS: 5446-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: UAXPPKOGDZCDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-(2-methoxy-2-oxoethyl)acetamido)benzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 铂 作用下， 20.0 ℃ 、411.85 kPa 条件下， 生成 N-甲基-1H-吲哚-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gliotoxin. VIII. Derivatives of 3-Hydroxyindoline-2-carboxylic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a012
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(N-(2-methoxy-2-oxoethyl)acetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体顺式-2-取代的- ñ -乙酰基-3-羟基二氢吲哚通过钌（II）催化动态动力学拆分-不对称转移氢化†

  摘要：

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性{Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c8cc07336h

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Amination of 2-Substituted Indolin-3-ones: A Strategy for the Synthesis of Chiral α-Hydrazino Esters
  作者：Suresh Yarlagadda、B. Ramesh、C. Ravikumar Reddy、L. Srinivas、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03473

  日期：2017.1.6

  An efficient enantioselective α-amination of 2-substituted 3-indolinones has been achieved for the first time using hydroquinidine as a chiral catalyst through an aza-Michael reaction. The desired α-hydrazino esters are obtained in excellent yields with high enantiomeric excess leading to a quaternary stereocenter with a broad substrate scope.

  使用氢奎尼丁作为手性催化剂，通过氮杂-迈克尔反应，首次实现了对2-取代的3-吲哚满酮的有效对映选择性α-氨基化反应。以优异的产率获得了所需的α-肼基酯，其中高的对映异构体过量导致了具有宽底物范围的季立体中心。
• DE117059
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE126962
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereogenic <i>cis</i>-2-substituted-<i>N</i>-acetyl-3-hydroxy-indolines <i>via</i> ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Guodong Sun、Zihong Zhou、Guozhu Liu、Baolei Luan、Yicao Lin、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1039/c8cc07336h

  日期：——

  Ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2-substituted-N-acetyl-3-oxoindolines to cis-2-substituted-N-acetyl-3-hydroxyindolines is reported. Using the homochiral Ru[TfDPEN](p-cymene)} catalyst with S/C = 400 in a HCO2H/Et3N mixture, up to >99.9% ee and >99 : 1 dr are obtained with high yields (79–98%). This method provides the first example of

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。
• Gliotoxin. VIII. Derivatives of 3-Hydroxyindoline-2-carboxylic Acid¹
  作者：John R. Johnson、John H. Andreen

  DOI：10.1021/ja01163a012

  日期：1950.7