二甲基苯基氟硅烷 | 454-57-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基苯基氟硅烷
• 英文名称: fluorodimethylphenylsilane
• 英文别名: Dimethylphenylfluorosilane；fluoro-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 454-57-9
• 化学式: C₈H₁₁FSi
• mdl: MFCD03093772
• 分子量: 154.259
• InChiKey: OCKMVMKNCKNCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-46 °C (20 mmHg)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  对水敏感，请避免与湿空气或水分直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  密封存储于阴凉干燥的库房中，并远离腐蚀区域。通常采用氮气进行保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基氟硅烷 在 二(苯基)锡 、 二异丙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionsverhalten von Stannyloligosilanen, I. Kettenförmige Stannyloligosilane mit SiMe₂-Einheiten/Synthesis and Reactivity of Stannyloligosilanes, I. Stannyloligosilane Chains Containing SiMe₂ Moieties

  摘要：

  Stannyloligosilanes 1和2具有末端有机锡基团，可通过将碱金属三或二有机锡化合物与α,ω-二氯或二氟硅烷反应，或者在镁存在下处理有机氯化锡烷来获得。尝试使用卤化试剂对三有机锡衍生物2进行官能化反应并未产生卤化合物5；相反，观察到硅-锡键的断裂。相反，将氢化锡衍生物1与CHX₃（X = Cl，Br）反应会定量形成双（氯或溴基）锡基寡硅烷5。所有化合物均通过NMR、IR、MS和元素分析进行了表征。此外，三有机锡化合物2i和氢化锡物种1b已通过X射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0217
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷 在 BF₃*dioxan 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 二甲基苯基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von Siloxanen：十一。Spaltung von Siloxanen durch硼三氟

  摘要：

  通过1 H NMR光谱动力学研究了BF 3对硅氧烷键的裂解。当使用足够过量的BF 3时，可以通过使用伪一级速率定律评估反应。发现相对于BF 3的顺序为4.7。所得到的速率常数可以被关联到σ * -值与ρ * -1.0 -值。确认了先前通过29 Si NMR光谱法测得的Me 3 SiO基为0.35的σ *值。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80636-3

文献信息

• Novel Carbon-Carbon Bond Formation through Mizoroki-Heck Type Reaction of Silanols and Organotin Compounds
  作者：Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Jun Kawashima、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.1409

  日期：2000.6

  The reaction of dimethyl(phenyl)silanol with butyl acrylate in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2 or by a combined use of 0.1 molar amount of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2/LiOAc (molar ratio 3/2) gave butyl cinnamate in 76% or 57% yield, respectively. The similar reaction with tributyl(phenyl)tin also proceeded in 77% yield. The organotin compound was shown to react faster than the silanol

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。
• Use of SbF5 intercalated in graphite as fluorinating reagent in organo-silicon and -germanium chemistry
  作者：R.J.P. Corriu、J.M. Fernandez、C. Guerin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81225-5

  日期：1980.6

  silanes. GeX bonds (X = Br, Cl, OR, H) are unreactive. Allylsilicon and allylgermanium bonds are broken under mild conditions and in high yields, leading to the corresponding fluorosilane or fluorogermane. With bifunctional silanes, it is always possible to obtain the difluorinated derivatives.

  描述了嵌入在石墨中的SbF 5作为有机硅和-锗衍生物的氟化剂的用途。SiO和SiCl键很容易断裂，而SiH和SiS键仅在双官能硅烷中具有反应性。GeX键（X = Br，Cl，OR，H）没有反应性。烯丙基硅键和烯丙基锗键在温和条件下以高收率断裂，从而生成相应的氟代硅烷或氟代锗烷。使用双官能硅烷，总是有可能获得二氟化衍生物。
• The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organosilicon Compounds with Allylic Carbonates or Diene Monoxides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.1943

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of allylic carbonates with organosilanes was found to proceed without fluoride ion activation under mild conditions by using a coordinatively unsaturated palladium complex as a catalyst. The reaction was assumed to proceed through an allylpalladium alkoxide derived from the allylic carbonate substrate and a palladium(0) species, the alkoxo ligand activating the organosilicon

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。
• Reaction of (Me₃Si)₂C(SiMe₂Ph)(SiEt₂I) with AgBF₄. 1,3-Migration of the phenyl group
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Sabah T. Najim、Włodzimierz A. Stańczyk

  DOI：10.1039/p29930000059

  日期：——

  (Me3Si)2C(SiMe2Ph)(SiEt2I) with AgBF4 in Et2O has been shown to give a ca. 2:3 ratio of the unrearranged (Me3Si)2C (SiMe2Ph)(SiEt2F) and the rearranged (Me3Si)2C (SiEt2Ph)(SiMe2F). The reaction is thought to proceed via a cation, II, in which there is a 1,3-phenyl bridge between silicon atoms. Reaction of the organolithium reagent (Me3Si)2C(SiMe2Ph)Li, R′Li, with Me2SiHCl, Et2SiHCl, Et2SiF2 and Et2SiCl2 gives the products

  已显示（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 I）与AgBF 4在Et 2 O中的反应得到大约1 。未重排的（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 F）与重排的（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 Ph）（SiMe 2 F）之比为2：3 。该反应被认为是通过阳离子II进行的，其中在硅原子之间存在1，3-苯基桥。有机锂试剂（Me 3 Si）2的反应C（SiMe 2 Ph）Li，R'Li和Me 2 SiHCl，Et 2 SiHCl，Et 2 SiF 2和Et 2 SiCl 2产生产物R'SiMe 2 H，R'SiEt 2 H，R'SiEt 2 F和R'SiEt 2 Cl。
• Anchimeric assistance by γ-aryl groups in solvolysis of organosilicon iodides. Some remarkably large remote substituent effects
  作者：Colin Eaborn、Karen L. Jones、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1039/c39890000595

  日期：——

  The very large spread of rates in reactions of the iodides (Me3Si)2C(SiMe2C6H4X)(SiMe2l)(X =p-OMe, p-Me, H, p-Cl, or m-CF3) with (CF3)2CHOH and CF3CH2OH (the compound with X =p-OMe is 1.9 × 105 and 6.5 × 104 times, respectively, as reactive as that with X =m-CF3) is attributed to nucleophilic assistance by the aryl group to the leaving of the I– ion.

  碘化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 C 6 H 4 X）（SiMe 2 l）（X = p -OMe，p -Me，H，p -Cl或米-CF 3）和（CF 3）2 CHOH和CF 3 CH 2 OH（在与X =化合物p -OMe是1.9×10 5和6.5×10 4倍，分别作为作为与X =反应米- CF 3）由芳基归因于亲核援助到I的离去-离子。

表征谱图