ethyl 4-(1-acetylaminoclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(1-acetylaminoclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoylacetate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-(1-acetamidocyclopropyl)-2,3,5-trifluorophenyl]-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 343.303
• InChiKey: VDRDUGREUYQZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 ethyl 4-(1-acetylaminoclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoylacetate 在 D-氨基丙醇 作用下， 生成 ethyl (E)-2-[4-(1-acetamidocyclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoyl]-3-[[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2063-2070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl potassium malonate 、 N-[1-[2,3,6-trifluoro-4-(imidazole-1-carbonyl)phenyl]cyclopropyl]acetamide 在 TEA 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(1-acetylaminoclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of T-3761, (S)-10-(1-Aminocyclopropyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acid.

  摘要：

  我们开发了一种经济的11步合成T-3761（1），这是一种由我们发现的新型喹诺酮抗菌剂。市售的2、3、4、5-四氟苯甲酸（2）经过6步反应转化为4-(1-乙酰氨基环丙基)-2、3、5-三氟苯甲酸（10），收率为68%，其中包括在其侧链上形成4-氰基甲基苯酸酯中间体（6）的环丙烷环的合成。将10转化为β-酮酯11，随后进行2步吡啶噻唑环化反应，得到了13（收率80%），在去除氮和氧的保护基之后，得到了1（从2的总体收率为48%）。整个反应过程可以在没有中间体色谱纯化的情况下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2629