4-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methylpentanoyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methylpentanoyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methylpentanoyl)-6-methylpyran-2-one；4-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methylpentanoyl)-6-methylpyran-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: LNMMNGJZHPTESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methylpentanoyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱氢乙酸的阴离子：Pogopyrone A的直接合成

  摘要：

  将脱氢乙酸转化为甲硅烷基烯醇醚和烯醇钛。它们与醛和N-溴代琥珀酰亚胺有效反应。用苯甲醛氧化加合物可得到高产率的聚吡喃酮A。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610752

文献信息

• The Dianion of Dehydroacetic Acid: A Direct Synthesis of Pogopyrone A
  作者：George A. Kraus、Shuai Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610752

  日期：2020.5

  Dehydroacetic acid was converted into a silyl enol ether and titanium enolate. These reacted effectively with aldehydes and N-bromosuccinimide. Oxidation of the adduct with benzaldehyde afforded pogopyrone A in excellent overall yield.

  将脱氢乙酸转化为甲硅烷基烯醇醚和烯醇钛。它们与醛和N-溴代琥珀酰亚胺有效反应。用苯甲醛氧化加合物可得到高产率的聚吡喃酮A。