methyl 1-(dimethylcarbamothioylthio)-1H-indole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(dimethylcarbamothioylthio)-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)indole-6-carboxylate；methyl 1-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)indole-6-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 294.398
• InChiKey: WBMMORPZMXYYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 、 福美双 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到methyl 1-(dimethylcarbamothioylthio)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱促进合成新型吲哚-二硫代氨基甲酸酯化合物，作为治疗急性肺损伤的潜在消炎药

  摘要：

  通过使用t- BuOK作为促进剂，实现了具有高化学选择性地将二硫代氨基甲酸酯基团引入到带有双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物的吲哚氮位置的有效方案。基于这种方法，在室温下以中等至极好的收率制备了29种新颖的吲哚-二硫代氨基甲酸酯化合物。评价所有化合物的抗炎活性。大多数化合物在抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白介素6（IL-6）释放方面显示出高效力。发现其中四个以剂量依赖性方式抑制玻璃体细胞因子的产生，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，3-甲基-1H-吲哚-1-基二甲基氨基甲二硫代吲哚（3o）有效改善了肺组织的组织病理学变化，并减轻了脂多糖（LPS）诱导的体内急性肺损伤（ALI）。这些数据表明，新的吲哚-二硫代氨基甲酸酯衍生物可能对进一步治疗ALI的药物开发特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.022

文献信息

• 一种N-二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的制 备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109384702B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的制备方法，包括：在DCE或甲苯溶剂中，用叔丁醇钾作碱，以吲哚类化合物与秋兰姆类化合物为底物，合成N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物。本发明方法通过化学选择性的形成N‑S键首次合成了N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用叔丁醇钾作碱，室温下反应，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的N‑二硫代氨基甲酸酯吲哚类化合物，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。