二甲基蒽-1,5-二羧酸酯 | 40102-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 二甲基蒽-1,5-二羧酸酯
• 英文名称: dimethyl anthracene-1,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1,5-di(methoxycarbonyl)anthracene；1,5-Di-(methoxycarbonyl)-anthracen
• CAS: 40102-44-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: HGUJMOWJGKVZGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基蒽-1,5-二羧酸酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-2,7-Dihydroxy-triptycen
  参考文献：
  名称：

  光学活性三萜烯，V. 2,7-二取代三萜烯的合成、光学分辨率和绝对构型。

  摘要：

  保留 C2 对称轴的 2,7-Dicarboxytriptycene 由 1,5-二氯蒽醌合成。三苯乙烯的光学拆分提供了 (+)- 和 (-)- 对映异构体。(+)-2,7-dicarboxytriptycene 的绝对构型通过化学相关确定为 1R,6R 与具有 1R,6S 构型的 (+)-2-methoxy-7-methoxycarbonyltriptycene 经化学转化和 X 射线结构确认使用 Bijvoet 方法进行分析。以(+)-2,7-二羧基三烯为原料，制备了一系列具有1R,6R构型的2,7-二取代三烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.605
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dicyano-9,10-anthraquinone 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 二甲基蒽-1,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性三萜烯，V. 2,7-二取代三萜烯的合成、光学分辨率和绝对构型。

  摘要：

  保留 C2 对称轴的 2,7-Dicarboxytriptycene 由 1,5-二氯蒽醌合成。三苯乙烯的光学拆分提供了 (+)- 和 (-)- 对映异构体。(+)-2,7-dicarboxytriptycene 的绝对构型通过化学相关确定为 1R,6R 与具有 1R,6S 构型的 (+)-2-methoxy-7-methoxycarbonyltriptycene 经化学转化和 X 射线结构确认使用 Bijvoet 方法进行分析。以(+)-2,7-二羧基三烯为原料，制备了一系列具有1R,6R构型的2,7-二取代三烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.605

文献信息

• Optical activity of C2 symmetrical 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenes
  作者：S. Hagishita、K. Kuriyama

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88028-1

  日期：1972.1

  Optically active C2-symmetrical 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene (DEA) derivatives have been prepared and their absolute configurations determined by kinetic resolution of phenylmethylcarbinol with optically active DEA-11,12-dicarboxylic acid chloride, spectroscopic studies and chemical correlations. The rotational strengths for the α- and the p-band regions calculated from the dipole-velocity procedure

  制备了旋光的C 2对称的9,10-二氢-9,10-乙基蒽（DEA）衍生物，并通过用旋光的DEA-11,12-二羧酸氯化物动力学拆分苯基甲基甲醇确定了它们的绝对构型，并进行了光谱研究和化学相关性。α-和p的旋转强度由π-SCF近似中的偶极速度过程计算出的带区，而不是点偶极激子处理，与实验吻合良好。尽管旋转强度主要是由局部激励的耦合产生的，但在某些情况下，电荷转移构型会导致A和B组合的跃迁能顺序在励磁构型中发生反转。这是基于激子近似的实验结果和计算结果之间不一致的最重要因素，其中假定两个发色团之间没有电子交换。
• Substituent effects on the di-π-methane photorearrangement of 9,10-ethenoanthracene derivatives
  作者：Graham Rattray、Jie Yang、Anna D. Gudmundsdottir、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60051-5

  日期：1993.1

  The photochemical result of placing electron-donating and electron-withdrawing substituents at the vinyl and aryl positions of the 9,10-ethenoanthracen

  将给电子和吸电子取代基置于9,10-乙蒽的乙烯基和芳基位置的光化学结果
• Crystalline Hosts Based on the Assembly of Anthracene and Bulky Alcoholic Groups – Host Synthesis, Complex Formation, and X-ray Crystal Structures of Several Inclusion Compounds
  作者：Edwin Weber、Thomas Hens、Qi Li、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1115::aid-ejoc1115>3.0.co;2-o

  日期：1999.5

  A series of new clathrate host molecules (1–10) containing two diarylhydroxymethyl groups attached to different positions (1,5 or 1,8) of a basic anthracene construction unit have been synthesized. Their clathrate formation properties with a variety of organic guests, including amines, alcohols, ketones, and other dipolar aprotic compounds or aromatic hydrocarbons are reported (143 examples of clathrates)

  已经合成了一系列新的包合物主体分子 (1-10)，其中包含连接到基本蒽结构单元的不同位置 (1,5 或 1,8) 的两个二芳基羟甲基。报告了它们与各种有机客体的包合物形成特性，包括胺、醇、酮和其他偶极非质子化合物或芳烃（143 个包合物实例）。包合物性质和包合物化学计量以系统的方式取决于主体分子的结构。通过 X 射线衍射确定了六种不同类别化合物的选定包合物的晶体结构。
• Studies on Chemiluminescent Compounds. I. Syntheses of Acylsubstituted Anthracene Derivatives and Their Chemiluminescence
  作者：Toshiyuki Hiramatsu、Toshiaki Harada、Teizo Yamaji

  DOI：10.1246/bcsj.54.985

  日期：1981.4

  New anthracene derivatives with a –COCH– group, such as 1,5-dipropionylanthracene, 1,8-dipropionylanthracene, 1,5-di-isobutyrylanthracene, 1,8-diisobutyrylanthracene, 1,5-bis[3-(methoxycarbonyl)propionyl]anthracene, 1,8-bis[3-(methoxycarbonyl)propionyl] anthracene, 1,5-bis(cyclohexylcarbonyl) anthracene, 3,7-diisopropyl-1,5-diisobutyrylanthracene, and 5-dimethylamino-4-isobutyryl-1-methoxyanthracene

  具有-COCH-基团的新型蒽衍生物，例如1,5-二丙酰基蒽、1,8-二丙酰基蒽、1,5-二异丁酰基蒽、1,8-二异丁酰基蒽、1,5-双[3-(甲氧基羰基)丙酰基]蒽、1,8-双[3-(甲氧基羰基)丙酰基]蒽、1,5-双(环己基羰基)蒽、3,7-二异丙基-1,5-二异丁酰基蒽和5-二甲氨基-4-异丁酰基-1 -甲氧基蒽（10）已被合成。通过在碱性溶液中的空气氧化研究了它们的直接化学发光。已发现化学发光的性质不仅受与羰基相邻的 C-H 键类别的影响，还受芳环系统、溶剂和添加剂的电子性质的影响。10 表现出最长的化学发光。
• Optically Active 9,10-Dihydro-9,10-etheno and -ethanoanthracenes. I. Syntheses of Optically Active 1,5-Disubstituted-9,10-dihydro-9,10-etheno and -ethanoanthracenes.
  作者：Hitoshi Tatemitsu、Fumio Ogura、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.915

  日期：1973.3

  dichloroethylene followed by dechlorination with zinc-copper couple. Optical resolution of l,5-dicarboxy-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene prepared from the dimethyl ester could be achieved by strychnine to give optically pure (−)-dicarboxylic acid and (+)-diacid with an optical purity of 87.3%. Catalytic reduction of (−)-dicarboxylic acid afforded (−)-ethano-dicarboxylic acid. Transformation of the carboxyl

  1,5-二甲氧基羰基-9,10-二氢-9,10-乙烯蒽是通过1,5-二甲氧基羰基蒽与二氯乙烯反应，然后用锌铜对脱氯合成的。由二甲酯制备的 l,5-dicarboxy-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene 可以通过士的宁实现光学拆分，得到光学纯的 (-)-二羧酸和 (+)-二酸，具有光学纯度87.3%。(-)-二羧酸的催化还原得到(-)-乙醇-二羧酸。描述了将各种取代基中的羧基转化为具有与起始材料相同的绝对构型系列的旋光C2-对称乙烯-和乙烯-蒽衍生物。