1,5-dicyano-9,10-anthraquinone | 41694-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-dicyano-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,5-dicyanoanthraquinone；9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-1,5-dicarbonitrile；9,10-Dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1,5-dicarbonitril；Anthrachinon-dicarbonsaeure-(1.5)-dinitril；1.5-Dicyan-anthrachinon；1.5-Dicyanoanthrachinon；9,10-dioxoanthracene-1,5-dicarbonitrile
• CAS: 41694-81-9
• 化学式: C₁₆H₆N₂O₂
• 分子量: 258.236
• InChiKey: WGOVKEGXXKPRIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  390 °C (decomp)
• 沸点：
  544.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dicyano-9,10-anthraquinone 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 二甲基蒽-1,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性三萜烯，V. 2,7-二取代三萜烯的合成、光学分辨率和绝对构型。

  摘要：

  保留 C2 对称轴的 2,7-Dicarboxytriptycene 由 1,5-二氯蒽醌合成。三苯乙烯的光学拆分提供了 (+)- 和 (-)- 对映异构体。(+)-2,7-dicarboxytriptycene 的绝对构型通过化学相关确定为 1R,6R 与具有 1R,6S 构型的 (+)-2-methoxy-7-methoxycarbonyltriptycene 经化学转化和 X 射线结构确认使用 Bijvoet 方法进行分析。以(+)-2,7-二羧基三烯为原料，制备了一系列具有1R,6R构型的2,7-二取代三烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.605
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯乙腈 作用下， 生成 1,5-dicyano-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  DE484663

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inorganic–organic hybrid sorbent for aromatic desulfurization of hydrocarbons: regenerative adsorption based on a charge-transfer complex
  作者：Mahsa Armaghan、Mostafa M. Amini、Hamid R. Khavasi、Wen-Hua Zhang、Siek Weng Ng

  DOI：10.1039/c6ra17453a

  日期：——

  produces a hybrid material with the capability of adsorbing only aromatic DBT and 4,6-DMDBT rather than anthracene, naphthalene and xylene. In contrast, 1,5-dichloroanthraquinone and 1,5-dicyanoanthraquinone neither produce a CTC nor adsorb DBT, 4,6-DMDBT, anthracene, naphthalene and xylene after they are grafted on Si-MCM-41. This study proves that the hybrid material prepared from mesoporous silica and

  通过用9,10-蒽醌衍生物官能化介孔二氧化硅，制备了一系列新的无机-有机杂化材料作为吸附二苯并噻吩（DBT）和4,6-二甲基二苯并噻吩（4,6-DMDBT）的吸附剂。通过 13 C和29 Si交叉极化幻角固态核磁共振（CP-MAS NMR），FTIR光谱，粉末X射线衍射（PXRD）和热分析（TGA-DTA）对选定的吸附剂进行了全面表征。制备的材料用于吸附来自C 7的DBT和4,6-DMDBT在环境条件下的碳氢化合物。结果表明，通过介孔二氧化硅与9,10-二氧代-5-（（3-（三乙氧基甲硅烷基）-丙基）氨基）-1,5-二氯-4,8-​​二硝基蒽醌官能化制备的杂化材料是有效的。和可再生吸附剂通过π-π相互作用吸附DBT和4,6-DMDBT。为了证明DBT和4,6-DMDBT通过π-π相互作用的吸附，制备了1,5-二氯-4,8-​​二硝基蒽醌和4,6-DMDBT的电荷转移络合物（CTC），并进行了FT表征-IR，1
• Hanhela, Peter J.; Paul, Brenton D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 8, p. 1701 - 1717
  作者：Hanhela, Peter J.、Paul, Brenton D.

  DOI：——

  日期：——
• Scholl; Hass; Meyer, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 113
  作者：Scholl、Hass、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Far-Red Dibenzo[<i>a,j</i>]Perylene-8,16-Dione Dyes as Fluorescent Enzyme Substrates and Tags for Biomolecules
  作者：Leslie W. Deady、Andrew B. Hughes、Indumathy B. Mahadevan、Nurul H. Quazi、Leann M. Tilley

  DOI：10.1080/00397910008087092

  日期：2000.3

  The synthesis of fluorescent 2,10-derivatives of the title chromophore are described. The substituents contain amino-reactive N-hydroxysuccinimde eater and thiol-reactive iodoacetamide groups for attachment to biomolecules. A phosphate derivative was also prepared as an enzyme substrate.
• Intramolecular Behaviors of Anthryldicarbenic Systems:  Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]pentalene and 1<i>H</i>,5<i>H</i>-Dicyclobuta[<i>d</i><i>e,kl</i>]anthracene
  作者：J. Kirby Kendall、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo010404p

  日期：2001.10.1

  9,10-Bis[methoxy(trimethylsilyl)methyl]anthracenes (24), synthesized from 9,10-dilithioanthracene (26) and bromomethoxytrimethylsilylmethane (27, 2 equiv), decompose (550-650 degreesC/10(-3) mmHg) carbenically to dibenzo[b,f]pentalene (28, > 48%). 9,10-Anthryldicarbenes 39 or their equivalents convert to pentalene 28 rather than di-peri-cyclobutanthracenes 30 and 31, benzobiphenylene 32, or extended rearrangement products 33-38. Formation of 28 from 24 raises questions with respect to the behavior of 1,3,4,6-cycloheptatetraenyl-1-carbenes 49, 2,4,5,7-cyclooctatetraenylidene 51, 2,5,7-cyclooetatriene-1,4-diylidene 52, 1,2,4,5,7-cyclooetapentaene 53, and bicyclo[4.1.0]heptatrienyl-1-carbenes 54 and to carbon-skeleton and hydrogen rearrangements of anthryldicarbenes 39 and/or their equivalents at various temperatures. 1,5-Bis [methoxy(trimethylsilyl)methyl] anthracenes (25), prepared from 1,5-diiodoanthracene (63) and methoxytrimethylsilylmethylzinc bromide (57,2 equiv) as catalyzed by PdCl2(PPh3)(2), yield the di-peri-carbenic reaction product 1H,5H-dicyclobuta[de,kl]-anthracene (30, > 40%) on pyrolysis at 550-650 degreesC/10(-3) mmHg. Proof of structure and various aspects of the mechanisms of formation of 30 are discussed.