2-(3-Methoxy-phenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-Methoxy-phenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD08052557
• 分子量: 238.289
• InChiKey: WDEPSIYPOPDTNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-phenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine 在 碘苯 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到2,2′-bis(3-methoxyphenyl)-7,7′-dimethyl-3,3′-biimidazo[1,2-a]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–C（sp2）键形成咪唑杂环的清晰的无氧过渡金属偶联

  摘要：

  已证明在环境条件下使用苯乙酸二乙酸苯酯介导的方案可实现2-芳基咪唑杂环的均相偶联的无过渡金属氧化方法。还通过使用碘苯以有机催化方式获得均偶联的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700238
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 3-甲氧基苯乙酮 在 碘 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以67%的产率得到2-(3-Methoxy-phenyl)-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下室温离子液体促进咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

  摘要：

  摘要开发了一种简单有效的方法，在超声辐射下合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。使用离子液体作为催化剂进行反应。该反应过程证明了乙酰苯和2-氨基吡啶的底物范围广，并提供了对各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的便捷通道。与传统的加热方法相比，本方法具有许多优点，例如产率更高，反应时间更短，反应条件更温和以及后处理步骤更容易。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2238-3

文献信息

• Direct Introduction of Dithiocarbamates onto Imidazoheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jing Jiao、Liang Wei、Xiao‐Ming Ji、Mao‐Lin Hu、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500780

  日期：2016.1.21

  This paper discloses an iodine‐mediated CH thiolation strategy for introduction of dithiocarbamates onto imidazoheterocycles under mild conditions. Imidazole derivatives, including imidazopyridines, imidazothiazoles, and benzoimidazoles, were well tolerated to afford diverse imidazoheterocycles‐dithiocarbamates compounds. These compounds are expected to be significant for drug discovery.

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。
• Solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by grindstone chemistry
  作者：Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jhet.4164

  日期：2021.1

  The present work describes the solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines in excellent to nearly quantitative yields from 2‐aminopyridines and a wide variety of ω‐bromomethylketones using a grindstone procedure at 25°C to 30°C for 3 to 5 minutes. The absolute structure of the compound, 2‐(3‐bromophenyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridine is determined by X‐ray crystallography. This

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，
• One-pot, microwave-assisted copper(<scp>i</scp>)-catalysed dithiocarbamation: facile introduction of dithiocarbamate on imidazopyridines
  作者：Kritika Laxmikeshav、Akash P. Sakla、Stephy Elza John、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d1gc03952k

  日期：——

  A facile and proficient dithiocarbamation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazoheterocycles with in situ generated dithiocarbamates is established using a water-soluble, stable copper(I) catalyst and molecular oxygen under microwave conditions. The reaction proceeds efficiently, tolerating a broad range of substrates, resulting in moderate to excellent yields. The intrinsic advantages of this

  在微波条件下，使用水溶性、稳定的铜 ( I ) 催化剂和分子氧，建立了咪唑并[1,2- a ] 吡啶和其他咪唑杂环与原位生成的二硫代氨基甲酸酯的简单而高效的二硫代氨基甲酸化反应。反应高效进行，耐受范围广泛的底物，产生中等至优异的产率。这种一锅法的内在优势是使用更环保的溶剂、缩短反应时间、催化剂可回收性、可扩展性以及产品的高收率。计算机分析表明，所有合成的衍生物都具有药物相似性和良好的 ADME/T 谱。此外，化合物3be (IC 50发现值：7.28 ± 2.31 μM）和3bb（IC 50值：10.20 ± 2.10 μM）比标准药物 5-氟尿嘧啶（IC 50值：24.78 ± 0.08 μM）对 MCF-7 人乳腺癌细胞更有效.
• Electrochemical-induced regioselective C-3 thiocyanation of imidazoheterocycles with hydrogen evolution
  作者：Jifang Chen、Houjuan Yang、Meifang Zhang、Hu Chen、Jie Liu、Kun Yin、Shuisheng Chen、Ailong Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152755

  日期：2021.2

  A direct and efficient protocol for thiocyanation of imidazoheterocycles accompanying with the hydrogen evolution under electrochemical oxidation has been described. Various important thiocyanated and selenocyanated imidazoheterocycles have been constructed through this method in moderate to excellent yields and can easily be scaled up. Further mechanistic studies suggest that aryl radical cation is

  已经描述了一种直接有效的方法，用于咪唑杂环的硫氰化以及在电化学氧化作用下析氢。通过这种方法已经以中等至极好的收率构建了各种重要的硫氰化和硒代氰化的咪唑杂环，并且可以容易地扩大规模。进一步的机理研究表明，芳基自由基阳离子是该转变的关键中间体。
• Copper catalyzed direct aerobic double-oxidative cross-dehydrogenative coupling of imidazoheterocycles with aryl acetaldehydes: an articulate approach for dicarbonylation at C-3 position
  作者：S. M. Abdul Shakoor、Devesh S. Agarwal、Anil Kumar、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.012

  日期：2016.2

  Direct aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of aryl acetaldehydes at C-3 position of imidazoheterocycles via copper catalyzed reaction resulted in the synthesis of dicarbonylated imidazoheterocycles in 55–85% yields. The methodology provides a straightforward, high yielding and one-pot approach towards the synthesis of C-3 dicarbonylated imidazoheterocycles without prior activation of C(sp2)-H

  通过铜催化的反应，在咪唑杂环的C-3位置上的芳基乙醛直接好氧氧化交叉脱氢偶联，以55-85％的收率合成了二羰基咪唑杂环。该方法为C-3二羰基化的咪唑并杂环的合成提供了一种简单，高产且一锅的方法，而无需事先激活C（sp 2）-H或碱。这也报道了通过双氧化交叉脱氢过程在咪唑并[1,2- a ]吡啶体系上偶合芳基乙醛的第一种方法。