methyl (2S)-1-[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-en-1-yloxy)propanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-en-1-yloxy)propanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Boc-Ser(allyl)-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enoxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 356.419
• InChiKey: TZVXNTUFOLFLSM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-en-1-yloxy)propanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三异丙基硅烷 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 tert-butyl N-[(4E,9S,12S,15S)-12-benzyl-9-[(2S)-2-[(3S)-3-[(carbamoylmethyl)carbamoyl]-1,2,3,4,9-pentahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbonyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-11,14-dioxo-2,7-dioxa-10,13-diazabicyclo[15.2.2]henicosa-1(19),4,17,20-tetraen-15-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  利尿昆虫神经肽Helicokinin I的大环类似物表现出强大的受体结合能力

  摘要：

  Helicokinin I，一种相关棉铃虫Helicoverpa zea的利尿神经肽，代表了设计昆虫神经肽模拟物的有希望的目标。使用闭环复分解反应，制备了具有不同刚性的N-末端桥接的大环螺旋激肽I类似物，并在螺旋激肽受体测定中进行了测试。包含两个结构修饰的部分拟肽类螺旋素类似物为受体结合的结构要求提供了更深入的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.060
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 methyl (2S)-1-[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(prop-2-en-1-yloxy)propanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利尿昆虫神经肽Helicokinin I的大环类似物表现出强大的受体结合能力

  摘要：

  Helicokinin I，一种相关棉铃虫Helicoverpa zea的利尿神经肽，代表了设计昆虫神经肽模拟物的有希望的目标。使用闭环复分解反应，制备了具有不同刚性的N-末端桥接的大环螺旋激肽I类似物，并在螺旋激肽受体测定中进行了测试。包含两个结构修饰的部分拟肽类螺旋素类似物为受体结合的结构要求提供了更深入的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.060

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE SERINE PROTÉASE D'HÉPATITE MACROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2008070733A2

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Macrocyclic inhibitors of Hepatitis C protease are provided, the inhibitors including a boronic acid or ester group, a macrocyclic ring of about 13 to 25 atoms including at least two amide linkages, a proline-analogous group, and a connecting segment joining moieties on either side of the proline-analogous group. Methods of making the HCV protease-inhibitory compounds, methods of using the compounds, formulations of the compounds, and pharmaceutical combinations including the compounds, are provided.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs macrocycliques de protéase d'hépatite C, les inhibiteurs comprenant un groupe acide ou ester boronique, un cycle macrocyclique d'environ 3 à 25 atomes contenant au moins deux liaisons amide, un groupe analogue à la proline, et un segment de connexion joignant des résidus sur les deux côtés du groupe analogue à la proline. L'invention concerne également des procédés de préparation des composés inhibiteurs de protéase de VHC, des formulations des composés et des combinaisons pharmaceutiques contenant les composés.
• Macrocyclic analogues of the diuretic insect neuropeptide helicokinin I show strong receptor-binding
  作者：Chien Tran Van、Dirk Nennstiel、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.060

  日期：2015.7

  Helicokinin I, a diuretic neuropeptide of the relevant cotton pest Helicoverpa zea represents a promising target for the design of insect neuropeptide mimetics. Using a ring-closing metathesis reaction, N-terminal bridged macrocyclic helicokinin I analogues with different rigidity were prepared and tested in a helicokinin receptor assay. A partially peptidomimetic helicokinin analogue, containing two

  Helicokinin I，一种相关棉铃虫Helicoverpa zea的利尿神经肽，代表了设计昆虫神经肽模拟物的有希望的目标。使用闭环复分解反应，制备了具有不同刚性的N-末端桥接的大环螺旋激肽I类似物，并在螺旋激肽受体测定中进行了测试。包含两个结构修饰的部分拟肽类螺旋素类似物为受体结合的结构要求提供了更深入的了解。