1-fluorohexadecan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-fluorohexadecan-2-one
• 英文别名: 1-Fluorohexadecan-2-one
• 化学式: C₁₆H₃₁FO
• 分子量: 258.42
• InChiKey: KVDYTSOZPAKSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟乙腈 、 tetradecylmagnesium bromide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到1-fluorohexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用酸性和碱性反应条件从腈中提取氟代酮

  摘要：

  氟取代的脂肪腈显示出在 CF 3 SO 3 H 中与芳烃发生 Houben-Hoesch 反应，以良好的产率得到氟取代的酮。与类似的脂肪族腈相比，氟取代基似乎增强了腈（和腈离子中间体）的反应性。氟取代的酮也可以通过有机金属试剂和氟取代的腈的反应获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.125

文献信息

• PREPARATION OF ALPHA-FLUOROKETONES
  申请人：F2 Chemicals Limited

  公开号：EP0882007B1

  公开（公告）日：2001-03-14
• [EN] PREPARATION OF ALPHA-FLUOROKETONES<br/>[FR] PREPARATION D'ALPHA-FLUOROCETONES
  申请人：F2 CHEMICALS LIMITED

  公开号：WO1997046508A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) The use of polar organic solvent as the solvent in the direct fluorination, to make an $g(a)-fluoroketone, of an enol ester or enol trialkylsilyl ether of a compound containing a tautomerisable ketone group, the solvent being relatively inert to fluorine and one in which the enol ester or enol trialkylsilyl ether is relatively stable to hydrolysis. Preferably the solvent is anhydrous, e.g. anhydrous acetonitrile. Alternatively commercial formic acid containing 3 % water may be used with a said enol ester.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un solvant organique polaire, en tant que solvant destiné à une fluoration directe, afin d'obtenir une alpha-fluorocétone, d'un ester d'énol ou d'un éther de trialkylsilyle d'énol d'un composé contenant un groupe cétone pouvant être tautomérisé. Ce solvant est relativement inerte au fluor, il fait partie des solvants dans lesquels l'ester d'énol ou l'éther de trialkylsilyle d'énol est relativement stable lors de l'hydrolyse et, de préférence, il est anhydre, par exemple de l'acétonitrile anhydre. Eventuellement, on peut utiliser de l'acide formique commercial contenant 3 % d'eau, avec ledit ester d'énol.