(3S)-3-hydroxy-2-hexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-2-hexanone
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-2-hexanone；3S-Hydroxyhexan-2-one；(3S)-3-hydroxyhexan-2-one
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: UHSBCAJZDUQTHH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-2-hexanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以54%的产率得到(2S,3S)-2,3-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸介导的烷基酮α-羟基化合成长角甲虫信息素成分

  摘要：

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。

  DOI：

  10.1055/a-1541-4939
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.25h， 以67%的产率得到(3S)-3-hydroxy-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸介导的烷基酮α-羟基化合成长角甲虫信息素成分

  摘要：

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。

  DOI：

  10.1055/a-1541-4939

文献信息

• Synthesis of aggregation pheromone components of cerambycid species through α-hydroxylation of alkylketones
  作者：Viviana Heguaburu、Hugo do Carmo、Florencia Parpal、María Eugenia Amorós、Andrés González

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.053

  日期：2017.5

  The synthesis of 3-hydroxy-2-hexanone and 2,3-hexanediol, two components of the aggregation pheromone of several cerambycid species, is disclosed in here. Starting from 2-hexanone, through an α-hydroxylation using (diacetoxyiodo)benzene, 3-hydroxy-2-hexanone is obtained in good yield. Further reduction of this compound, gives 2,3-hexanediol in excellent yield. A study of the α-hydroxylation reaction

  在此公开了几种羟百菌灵的聚集信息素的两个组分3-羟基-2-己酮和2，3-己二醇的合成。从2-己酮开始，通过使用（二乙酰氧基碘）苯的α-羟基化，以良好的产率获得了3-羟基-2-己酮。进一步还原该化合物，以优异的产率得到2，3-己二醇。本文还公开了使用高价碘试剂对几种烷基酮的α-羟基化反应的研究。光学活性化合物（R）-和（S）-3-羟基-2-己酮的合成是从2-己酮分别与亚硝基苯和1-和d-脯氨酸在几种反应介质中开始进行的。
• A New Route to Protected Acyloins and Their Enzymatic Resolution with Lipases
  作者：Günther Scheid、Wouter Kuit、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Erik Henke、Uwe Bornscheuer、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/ejoc.200300338

  日期：2004.3

  synthesised by a straight-forward new method through alkylation of tert-butyl 2-acyloxyacetoacetates 3, followed by chemoselective dealkoxy-carbonylation of the tert-butyloxycarbonyl group in the presence of other ester groups. Subsequent hydrolysis of (±)-5 can be achieved with base to give racemic acyloins 6, or with lipase catalysis to afford the corresponding non-racemic acyloins (S)-6. The remaining (R)-acyloin

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。
• Assessing the stereoselectivity of Serratia marcescens CECT 977 2,3-butanediol dehydrogenase
  作者：Rosario Médici、Hanna Stammes、Stender Kwakernaak、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/c7cy00169j

  日期：——

  enables the enantioselective synthesis of both building blocks starting from diketones. The enzyme 2,3-butanediol dehydrogenase (BudC) from S. marcescens CECT 977 belongs to the NADH-dependent metal-independent short-chain dehydrogenases/reductases family (SDR) and catalyses the selective asymmetric reductions of prochiral α-diketones to the corresponding α-hydroxy ketones and diols. BudC is highly active

  α-羟基酮和邻二醇是有机合成中众所周知的构件。在这里，我们描述了一种酶，该酶能够从二酮开始对映两个分子的对映选择性合成。从酶2,3-丁二醇脱氢酶（BudC）粘质沙雷氏菌CECT 977属于NADH依赖性金属依赖性短链脱氢酶/还原酶家族（SDR），可催化前手性α-二酮选择性不对称还原为相应的α-羟基酮和二醇。与烟酰胺辅因子再生系统结合使用时，BudC对结构多样的二酮具有很高的活性。脂肪族二酮，环状二酮和烷基苯基二酮是公认的，而它们的具有两个大体积基团的衍生物不能被转化。在逆反应中，邻二醇比在非邻位具有羟基/酮基的其他底物更好。
• Enantiopure 2,9‐Dideuterodecane – Preparation and Proof of Enantiopurity
  作者：Nico Mitschke、Gülsera Eruçar、Miriam H. Fsadni、Amy R. Roberts、Majid M. Sadeghi、Bernard T. Golding、Jens Christoffers、Heinz Wilkes

  DOI：10.1002/ejoc.202100360

  日期：2021.7.22

  Optically active (S,S)-(2,9-2H2)-n-decane was prepared in five steps from (R)-propylene oxide. Its optical purity was determined at the stage of (S)-(5-2H2)-1-hexene, being an intermediate of the synthetic approach, by NMR spectroscopy after Wacker oxidation and enantioselective α-hydroxylation. (R,R)-(2,9-2H2)-n-decane was prepared analogously.

  光学活性的（小号，小号） - （2,9- 2 ħ 2） - ñ -癸烷在由（五个步骤制备- [R ）-氧化丙烯。其光学纯度在 ( S )-(5- 2 H 2 )-1-己烯阶段测定，作为合成方法的中间体，在瓦克氧化和对映选择性α-羟基化后通过核磁共振光谱测定。( R , R )-(2,9- 2 H 2 )-正癸烷类似地制备。
• Synthetic Method of Optically Pure (S)-3-Hydroxypyrrolidine
  申请人：Roh Kyoung Rok

  公开号：US20080214837A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  A method of preparing optically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine is disclosed. The present invention provides a method of economically and industrially preparing optically and chemically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine, through a process comprising introducing an amine protecting group by using optically pure 4-amino-(S)-2-hydroxybutylic acid as a starting material, reducing a carboxylic acid group into a primary alcohol, removing the amine protecting group to form an amine salt, halogenating the primary alcohol, and amine cyclization; and through a simple purification process, i.e., distillation under reduced pressure. As another method, the present invention provides a method of preparing optically and chemically pure (S)-3-hydroxypyrrolidine, through a process comprising esterifying optically pure 4-amino-(S)-2-hydroxybutylic acid as a starting material, lactam cyclization, and reduction.

  本发明公开了一种制备光学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法。本发明通过使用光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸作为起始物质，引入胺保护基，将羧酸基还原为一级醇，去除胺保护基形成胺盐，卤代一级醇，进行胺环化反应，然后通过简单的纯化过程，即减压蒸馏，经济、工业地制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷。另外，本发明提供了另一种制备光学和化学纯(S)-3-羟基吡咯烷的方法，包括以光学纯4-氨基-(S)-2-羟基丁酸为起始物质，酯化、内酰胺环化和还原等步骤。