2-(N-hydroxy-N-phenylamino)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-hydroxy-N-phenylamino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(N-hydroxyanilino)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: WRMSFYVHWJXSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 苯丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-(N-hydroxy-N-phenylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟氨基羰基化合物的简单合成：亚硝基羟醛反应的新范围。

  摘要：

  [反应：见正文]亚硝基化合物与烯醇化物的反应，即“亚硝基羟醛反应”，以高收率发生，生成α-羟氨基羰基化合物。从市售的芳族或脂族亚硝基化合物和各种碱金属或烯醇锡的收率范围为42％至98％，N选择性> 99：1。

  DOI：

  10.1021/ol026443k

文献信息

• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine-Silver Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Yuqin Lin、Akihiro Takeishi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201601143

  日期：2016.11

  R)-QuinoxP* = (–)-(R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline] as the chiral precatalyst and N,N-diisopropylethylamine as the base precatalyst in the presence of methanol. Optically active α-aminooxy ketones with up to 99 % ee were regioselectively obtained in moderate to high yields by the in situ generated chiral silver enolates.

  通过使用 QuinoxP*·AgOAc [(R,R)-QuinoxP* = (-)-(R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino) 实现了烯基三氟乙酸酯与亚硝基芳烃的催化不对称 O-亚硝基羟醛反应)喹喔啉]作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为在甲醇存在下的碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物以中等至高产率区域选择性地获得了具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮。
• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by QuinoxP*·Silver(I) Complex and Tin Methoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Satoshi Takeshita、Youhei Izumi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja910588w

  日期：2010.4.21

  A catalytic enantioselective O-nitroso aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with nitrosoarenes was achieved using the (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc complex as the chiral catalyst and Bu(2)Sn(OMe)(2) as the achiral cocatalyst in the presence of methanol. Optically active alpha-aminooxy ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in high yields from various alkenyl trichloroacetates of

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Dibutyltin Dimethoxide Catalyzed <i>N</i>-Nitrosoaldol Reaction of Alkenyl Trichloroacetate
  作者：Akira Yanagisawa、Youhei Izumi、Satoshi Takeshita

  DOI：10.1055/s-0028-1087815

  日期：——

  Nitrosoaldol reaction between alkenyl trichloroacetates and nitrosobenzene has been achieved using dibutyltin dimethoxide as a catalyst, which is regenerated in the presence of methanol. The corresponding α-hydroxyamino ketones (N-adducts) have exclusively formed not only from cyclic alkenyl trichloroacetates but also from acyclic ones.

  以二甲醇二丁基锡为催化剂，在甲醇存在下再生，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基苯之间的亚硝基醛醇反应。相应的α-羟基氨基酮（N-加合物）不仅由环状三氯乙酸烯基酯形成，而且还由非环状链烯基形成。
• Simple Synthesis of α-Hydroxyamino Carbonyl Compounds:  New Scope of the Nitroso Aldol Reaction
  作者：Norie Momiyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol026443k

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The reaction of nitroso compounds with enolates, "the nitroso aldol reaction", occurs in high yield to generate alpha-hydroxyamino carbonyl compounds. Yields range from 42% to 98% with N-selectivity >99:1 from commercially available aromatic or aliphatic nitroso compounds and a variety of alkali metal or tin enolates.

  [反应：见正文]亚硝基化合物与烯醇化物的反应，即“亚硝基羟醛反应”，以高收率发生，生成α-羟氨基羰基化合物。从市售的芳族或脂族亚硝基化合物和各种碱金属或烯醇锡的收率范围为42％至98％，N选择性> 99：1。