Folic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Folic acid
• 英文别名: Folsaeure；(2S)-2-[[4-[(2-imino-4-oxo-4aH-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉N₇O₆
• 分子量: 441.403
• InChiKey: WDGKGVQOOXXFMF-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Folic acid 生成 亚叶酸
  参考文献：
  名称：

  亚叶酸的合成

  摘要：

  在亚叶酸钙（5-甲酰基-5,6,7,8-四氢叶酸钙）的合成中，使用胺碱转化无水亚叶酸（5,10-甲基-5,6,7,8-四氢叶酸）酸）转化为亚叶酸意外地直接从反应混合物中产生纯（USP）产物。

  DOI：

  10.1021/ja01133a014
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 氨基蝶呤 生成 Folic acid
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Pteroylglutamic Acid. III. 4-Amino Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a061

文献信息

• Photo-reduction of Pteridines
  作者：J. A. BLAIR

  DOI：10.1038/179489a0

  日期：1957.3

  idine-6-aldehyde in the pyrazine ring has not been established; but this aldehyde would seem to be a possible intermediate in the biological synthesis of the yellow fluorescent eye pigment4 of Drosophila and possibly also of the red pteridine pigments4. Tho primary step in the degradation of pteroyl-L-glutamic acid would seem to be hydrogen transfer intramolecularly to the pyrazine ring or intermolecularly

  A. Albert1 教授最近关于蝶啶光还原的交流促使我记录另一个例子。在通过 Waller 等人 2 的方法制备 2-氨基-4-羟基-蝶啶-6-醛时发现，如果蝶酰-L-谷氨酸初始分解为二氢-2-氨基-4-羟基-蝶啶-6-醛在黑暗中进行，仅获得很低的产率（根据随后氧化形成的2-氨基-4-羟基-蝶啶-6-醛的量来判断）。如果用 100-W 的光照射反应溶液。灯泡然后获得了良好的产量。因此，似乎蝶酰-L-谷氨酸分解为二氢醛是从9:10位置的光催化分子内氢转移，随后水解所得苯胺。先前有报道称，蝶酰-L-谷氨酸在紫外线下可分解为 2-氨基-4-羟基-蝶啶-6-醛3。二氢2-氨基-4-羟基-蝶啶-6-醛在吡嗪环中的氢原子位置尚未确定；但这种醛似乎是果蝇黄色荧光眼色素 4 以及红色蝶啶色素 4 生物合成的可能中间体。蝶酰-L-谷氨酸降解的主要步骤似乎是氢分子内转移到吡嗪环或分子间转移到合适的氢受体（例
• Crystalline Dihydropteroylglutamic Acid
  作者：R. L. BLAKLEY

  DOI：10.1038/188231a0

  日期：1960.10

  THE preparation of dihydropteroylglutamic acid has previously been described by O'Dell et al., who used catalytic hydrogenation of pteroylglutamate1, and by Futterman, who carried out the reduction with sodium dithionite2. The acid prepared by catalytic hydrogenation is unsuitable for many biochemical studies, however, because it contains traces of tetra-hydropteroylglutamic acid3. The material obtained by the method of Futterman is an amorphous discoloured preparation2, but was found to be uncontaminated by tetrahydropteroylglutamic acid3. No analytical figures have been given for this material. By reducing purified pteroylglutamate with sodium dithionite according to the method of Futterman and twice precipitating the product by slow adjustment of the pH. between strictly defined values, it has now been found possible to obtain dihydropteroylglutamic acid consistently as a white crystalline product giving analytical results agreeing fairly well with the theoretical values.

  O'Dell 等人曾描述过二氢teroyl 谷氨酸的制备方法，他们使用的是蝶酰谷氨酸的催化加氢法1， Futterman 则使用了连二亚硫酸钠还原法2。然而，催化加氢法制备的酸不适合用于许多生化研究，因为其中含有微量的四氢特戊酰基谷氨酸3。用 Futterman 方法制备的材料是一种无定形的变色制剂2 ，但发现没有受到四氢特戊酰基谷氨酸的污染3。没有给出这种材料的分析数据。根据 Futterman 的方法，用连二亚硫酸钠还原纯化的蝶酰谷氨酸，并通过缓慢调节 pH 值，在严格规定的值之间沉淀两次，现已发现可以稳定地获得白色结晶的二氢蝶酰谷氨酸，其分析结果与理论值相当吻合。
• Blakley, Biochemical Journal, 1957, vol. 65, p. 331,333,334
  作者：Blakley

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and Degradative Investigations of the Structure of Folinic Acid-SF
  作者：Margie May、Thomas J. Bardos、Frank L. Barger、Myra Lansford、Joanne M. Ravel、George L. Sutherland、William Shive

  DOI：10.1021/ja01151a028

  日期：1951.7
• 5-formyl-5,6,7,8-tetrahydropteroic acid and amides thereof and method of preparing same
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02741608A1

  公开（公告）日：1956-04-10