1-{3-[2(E)-(7-Chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl}indol-6-yl-acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-{3-[2(E)-(7-Chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl}indol-6-yl-acetonitrile
• 英文别名: 6-(cyanomethyl)-1-[3-{2(E)-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]indole；6-(cyanomethyl)-1-[3-{2(E)-(7-choroquinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]indole；2-[1-[[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]methyl]indol-6-yl]acetonitrile
• 化学式: C₂₈H₂₀ClN₃
• 分子量: 433.94
• InChiKey: CFKHGNJRHDQVTC-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[2(E)-(7-Chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl}indol-6-yl-acetonitrile 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 ethyl acetate n-hexane 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-(1-Cyanoethyl)-1-{3-{2(E)-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]indole
  参考文献：
  名称：

  Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基，腈基，可选择保护的羧基，可选择保护的四唑基，三卤甲基，羟基-C.sub.1-4烷基，醛基，--CH.sub.2 Z，--CH.dbd.CH--Z或--CH.sub.2 CH.sub.2 Z，其中Z是可选择保护的羧基或可选择保护的四唑基；R.sup.2是卤素，腈基，可选择保护的酸基团或--CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8分别是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，C.sub.1-4烷基，可选择取代的苯基，或由--CONR.sup.7 R.sup.8或可选择保护的酸基团取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5是##STR2##其中W是--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N.dbd.CH--，--O--或--S--，R.sup.9是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基或三卤甲基，R.sup.10是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-4烷基-C.sub.3-6环烷基；R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基；X是--O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12，--CR.sup.11 R.sup.12--，--CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14--或--CR.sup.11.dbd.CR.sup.12--，其中R.sup.11，R.sup.12，R.sup.13和R.sup.14分别是氢或C.sub.1-4烷基，n为0，1或2；Y是--O--CR.sup.15 R.sup.16--，--CR.sup.15.dbd.CR.sup.16--或--CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18--，其中R.sup.15，R.sup.16，R.sup.17和R.sup.18分别是氢或C.sub. 1-4烷基；或其盐。未受保护形式的化合物作为白三烯拮抗剂具有活性。

  公开号：

  US05281593A1

文献信息

• N-Benzyl-Indoles, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0469833B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• US5281593A
  申请人：——

  公开号：US5281593A

  公开（公告）日：1994-01-25
• Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05281593A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, nitrile, optionally protected carboxy, optionally protected tetrazolyl, trihalomethyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, aldehydo, --CH.sub.2 Z, --CH.dbd.CH--Z or --CH.sub.2 CH.sub.2 Z where Z is optionally protected carboxy or optionally protected tetrazolyl; R.sup.2 is halo, nitrile, an optionally protected acid group or --CONR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl, or C.sub.1-4 alkyl substituted by --CONR.sup.7 R.sup.8 or an optionally protected acid group; R.sup.5 is ##STR2## where W is --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N.dbd.CH--, --O-- or --S--, R.sup.9 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or trihalomethyl, and R.sup.10 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-4 alkyl-C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; X is --O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12, --CR.sup.11 R.sup.12 --, --CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14 -- or --CR.sup.11 .dbd.CR.sup.12 -- where R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13 and R.sup.14 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and n is 0, 1 or 2; and Y is --O--CR.sup.15 R.sup.16 --, --CR.sup.15 .dbd.CR.sup.16 -- or --CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18 -- where R.sup.15, R.sup.16, R.sup.17 and R.sup.18 are each hydrogen or C.sub. 1-4 alkyl; or a salt thereof. The compounds in unprotected form are active as leukotriene antagonists.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基，腈基，可选择保护的羧基，可选择保护的四唑基，三卤甲基，羟基-C.sub.1-4烷基，醛基，--CH.sub.2 Z，--CH.dbd.CH--Z或--CH.sub.2 CH.sub.2 Z，其中Z是可选择保护的羧基或可选择保护的四唑基；R.sup.2是卤素，腈基，可选择保护的酸基团或--CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8分别是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，C.sub.1-4烷基，可选择取代的苯基，或由--CONR.sup.7 R.sup.8或可选择保护的酸基团取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5是##STR2##其中W是--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N.dbd.CH--，--O--或--S--，R.sup.9是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基或三卤甲基，R.sup.10是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-4烷基-C.sub.3-6环烷基；R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基；X是--O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12，--CR.sup.11 R.sup.12--，--CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14--或--CR.sup.11.dbd.CR.sup.12--，其中R.sup.11，R.sup.12，R.sup.13和R.sup.14分别是氢或C.sub.1-4烷基，n为0，1或2；Y是--O--CR.sup.15 R.sup.16--，--CR.sup.15.dbd.CR.sup.16--或--CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18--，其中R.sup.15，R.sup.16，R.sup.17和R.sup.18分别是氢或C.sub. 1-4烷基；或其盐。未受保护形式的化合物作为白三烯拮抗剂具有活性。