二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 | 18856-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 二甲基氨亚甲基丙二酸二乙酯；2-[(二甲基氨基)亚甲基]丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl N,N-dimethylaminomethylenemalonate
• 英文别名: diethyl dimethylaminomethylenemalonate；diethyl 2-(dimethylaminomethylidene)propanedioate
• CAS: 18856-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00052394
• 分子量: 215.249
• InChiKey: XNSXXTKUKYWLAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  134-136°C 0,5mm
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  134-136°C/0.5mm
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-6-氟喹啉-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Quinolin-4(1H)-imines are Potent Antiplasmodial Drugs Targeting the Liver Stage of Malaria

  摘要：

  We present a novel series of quinolin-4(1H)-imines as dual-stage antiplasmodials, several-fold more active than primaquine in vitro against Plasmodium berghei liver stage. Among those, compounds 5g and 5k presented low nanomolar IC50 values. The compounds are metabolically stable and modulate several drug targets. These results emphasize the value of quinolin-4(1H)-imines as a new chemotype and their suitable properties for further drug development.

  DOI：

  10.1021/jm400246e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 丙二酸二乙酯 在 硫酸二甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二甲氨亚甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  制备喹啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及喹啉类化合物的制备领域，公开了一种制备式(I)所示的喹啉类化合物的方法，该方法包括：在惰性高沸点多醚溶剂的存在下，使式(III)所示的化合物与3,5‑二氯苯胺进行取代反应得到式(II)所示的化合物，之后经关环反应得到式(I)所示的化合物，其中，X1、X3、X4、X5和X6各自独立地为‑CN或‑COOR’，R’为C1‑C4的烷基；其中，X1与X3、X4、X5和X6中的至少一个相同；X3和X4相同或不同，X5和X6相同或不同；X2为羟基或氨基；R1和R2各自独立地为氢或C1‑C4的烷基；R1和R2相同或不同。本发明提供的方法具有反应温度较低、成本低且收率较高的优势，利于工业化。

  公开号：

  CN114621141A

文献信息

• 一种噁喹酸的合成方法
  申请人：常州沃腾化工科技有限公司

  公开号：CN109651386B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明涉及一种噁喹酸的合成方法，属于化学合成技术领域。本发明提供的合成方法，它包括以下步骤：(1)化合物Ⅰ和化合物Ⅱ在120～150℃进行反应，得到化合物Ⅲ；(2)将步骤(1)得到的混合液降温至70～110℃，依次加入醋酸酐和浓硫酸后，升温至120～140℃进行反应；(3)待步骤(2)反应结束后，再降温至80～95℃，加水进行水解反应后，即得。本发明方法收率高，生产成本大大降低，产品质量好，适合工业化生产。具体合成路线如下：
• Vicinal Tricarbonyl products from singlet oxygen reactions.
  作者：Harry H. Wasserman、William T. Han

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80120-3

  日期：1984.1

  Vicinal tricarbonyl systems are readily formed by reacting β-dicarbonyl precursors with DMF acetal to form enamines which are then cleaved by photooxidation. This procedure may be applied to the formation of carbacephams.

  通过使β-二羰基前体与DMF乙缩醛反应形成烯胺，可轻松形成邻三羰基体系，然后通过光氧化将其裂解。此过程可用于形成卡巴瑟姆。
• ENAMINONES AS BUILDING BLOCKS IN ORGANIC SYNTHESIS: SYNTHESIS OF NEW POLYFUNCTIONAL PYRIDINES, CONDENSED PYRIDINES, AND PENTA SUBSTITUTED BENZENE
  作者：F. A. Abu-Shanab、Y. M. Elkholy、M. H. Elnagdi

  DOI：10.1081/scc-120014783

  日期：2002.1

  ABSTRACT Several new thienopyridine and methylthioether derivatives have been synthesized. New synthesis of pyrido[2,3-b]-thieno[3,2-d]pyrimidine and penta substituted benzene were achieved.

  摘要 已经合成了几种新的噻吩并吡啶和甲基硫醚衍生物。实现了吡啶并[2,3-b]-噻吩并[3,2-d]嘧啶和五取代苯的新合成。
• The synthesis of some dialkyl 4-(3-substituted amino)phenyl-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Igor Simonič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340614

  日期：1997.11

  Dialkyl 4-(3-aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylates 1 were transformed into alkyl 4-(3-(((2-benzoylamino-2-methoxycarbonyl)ethenyl)amino)phenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylates 4 and with 2,2-disubstituted-1-dimethylaminoethenes 7 into dimethyl 4-(3-(((2,2-diacyl- or 2-acyl-2-alkoxycarbonyl)ethenyl)amino)phenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylates

  将4-（3-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯1转化为烷基4-（3-（（（（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基）乙烯基）氨基）苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯4和2,2-二取代-1-二甲基氨基乙烯7变成二甲基4-（3-（（（2,2-二酰基或2-酰基-2-烷氧基羰基）乙烯基）氨基）苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯8及其乙基甲基类似物9。
• Synthesis and Cytotoxicity of Thieno[2,3-b]Pyridine Derivatives Toward Sensitive and Multidrug-Resistant Leukemia Cells
  作者：Salah A. Al-Trawneh、Amer H. Tarawneh、Anastassiya V. Gadetskaya、Ean-Jeong Seo、Mohammad R. Al-Ta’ani、Samir A. Al-Taweel、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.17344/acsi.2020.6609

  日期：——

  A new series of substituted ethyl 7-cyclopropyl-2-(2-aryloxo)-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylates 3a–e were prepared by utilizing ethyl 2-chloro-7-cyclopropyl-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate (1) and replacing of the 2-chlorine with anions obtained from phenol (2a), salicylaldehyde derivatives 2b–d or thiophenol (2e), leading to the respective ethyl 7-cyclopropyl-2-(2-aryloxo)-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylates 3a–e. The new compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity towards sensitive CCRF-CEM and multidrug-resistant CEM/ADR5000 leukemia cells. The screening revealed that compounds 3a, 3b, and 3e inhibited the growth of both cell lines. Compound 3b, with a phenol moiety, exhibited the highest growth inhibitory activity against CEM/ADR5000 and CCRF-CEM cells with IC50 values 4.486 ± 0.286 and 2.580 ± 0.550 μM, respectively. Collectively, the presented results demonstrate that the synthesized thieno[2,3-b]pyridines warrant further exploration for potential use as anti-cancer agents.

  一系列新的取代基乙基7-环丙基-2-(2-芳氧基)-3-硝基-4-氧代-4,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯3a-e通过利用乙基2-氯-7-环丙基-3-硝基-4-氧代-4,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯(1)并用苯酚(2a)、水杨醛衍生物2b-d或硫酚(2e)获得的阴离子替换2-氯而制备。这导致相应的乙基7-环丙基-2-(2-芳氧基)-3-硝基-4-氧代-4,7-二氢噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸乙酯3a-e。对这些新化合物在体外对敏感的CCRF-CEM和多药耐药CEM/ADR5000白血病细胞的细胞毒性进行了评估。筛选结果显示，化合物3a、3b和3e抑制了两种细胞系的生长。具有酚基的化合物3b对CEM/ADR5000和CCRF-CEM细胞表现出最高的生长抑制活性，IC50值分别为4.486 ± 0.286和2.580 ± 0.550 μM。总的来说，所呈现的结果表明，合成的噻吩[2,3-b]吡啶值得进一步探索，作为抗癌药物的潜在用途。

表征谱图