(羰基甲基氨)亚甲基丙二酸二乙酯 | 54132-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (羰基甲基氨)亚甲基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 2-[[(羰基甲基)氨基]亚甲基]-丙二酸-1,3-二乙酯；[[(羧甲基)氨基]亚甲基]丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(1-carboxymethylaminomethylene)propane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl (carboxymethylamino)methylenemalonate；2-[(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)amino]acetic acid
• CAS: 54132-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• mdl: MFCD01909989
• 分子量: 245.232
• InChiKey: VHDKFEVVWUENKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147℃ (water )
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (羰基甲基氨)亚甲基丙二酸二乙酯 、 2-bromo-1-(4-phenyldiazenylphenyl)ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-({[2-Oxo-2-(4-phenylazo-phenyl)-ethoxycarbonylmethyl]-amino}-methylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esterification of Amino Acids as Their 2,2-Bis(ethoxy-carbonyl)vinyl Derivatives

  摘要：

  描述了一种使用二乙基（乙氧基甲烯基）马来酸酯保护氨基酸氨基的方法。所得到的衍生物可以很容易地与不同的烷基化试剂进行酯化。通过在氯仿中用溴消除N-保护基团，可以得到氨基酸酯的溴化氢盐。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27312
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 聚甘氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(羰基甲基氨)亚甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Esterification of Amino Acids as Their 2,2-Bis(ethoxy-carbonyl)vinyl Derivatives

  摘要：

  描述了一种使用二乙基（乙氧基甲烯基）马来酸酯保护氨基酸氨基的方法。所得到的衍生物可以很容易地与不同的烷基化试剂进行酯化。通过在氯仿中用溴消除N-保护基团，可以得到氨基酸酯的溴化氢盐。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27312

文献信息

• An unusual ring expansion from the Zav’yalov pyrrole synthesis: formation of oxacino[2,3-c]pyrroles
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Mark R. J. Elsegood、William Clegg

  DOI：10.1039/a809033e

  日期：——

  Enamino acids 2 and 5 undergo a facile cyclisation to afford the pyrrole 3 and isoindole 6 ring systems; a novel two atom ring expansion ensues when derivatives 5b,d are subjected to the cyclisation conditions, resulting in the formation of the new oxacino[2,3-c]pyrrole system, the structure of which is confirmed by X-ray crystallography.

  氨基酸2和5易于环化，形成吡咯3和异茚6环系；当衍生物5b和5d在环化条件下处理时，发生了一种新的两原子环扩展，最终形成新的氧杂环[2,3-c]吡咯体系，其结构通过X射线晶体学得到了确认。
• A facile route to pyrroles, isoindoles and hetero fused analogues
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Samantha L. Pugh

  DOI：10.1039/b209255g

  日期：2002.12.19

  Enamino acids derived from 1,2-dimethylaminomethylene- or 1,2-hydroxymethylene-carbonyl compounds and amino acids undergo a decarboxylative cyclisation to pyrroles, isoindoles and other fused pyrroles. A two atom ring expansion occurs preferentially with enamino acids from cyclohexane-1,3-diones and α-alkyl-α-amino acids leading to oxocino[2,3-c]pyrroles.

  从 1,2-二甲氨基亚甲基或 1,2-羟基亚甲基羰基化合物和氨基酸中提取的烯氨酸经过脱羧环化反应生成吡咯、异吲哚和其他融合吡咯。环己烷-1,3-二酮中的烯氨基酸和 α-烷基-α-氨基酸会优先发生双原子扩环，生成氧代氨基[2,3-c]吡咯。
• ALAIZ, M.;GIRON, J.;HIDALGO, F. J.;DE, LA MAZA M. P.;ZAMORA, R.;VIOQUE, E+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 544-547
  作者：ALAIZ, M.、GIRON, J.、HIDALGO, F. J.、DE, LA MAZA M. P.、ZAMORA, R.、VIOQUE, E+

  DOI：——

  日期：——
• Simultaneous HPLC Analysis of Biogenic Amines, Amino Acids, and Ammonium Ion as Aminoenone Derivatives in Wine and Beer Samples
  作者：Sergio Gómez-Alonso、Isidro Hermosín-Gutiérrez、Esteban García-Romero

  DOI：10.1021/jf062820m

  日期：2007.2.1

  A method has been developed for the simultaneous analysis of biogenic amines, amino acids, and the ammonium ion in wine and beer. Aminoenones formed by the reaction of amino acids, biogenic amines, and the ammonium ion with the derivatization reagent diethyl ethoxymethylenemalonate are separated by HPLC. Reaction takes place in methanolic alkaline medium for 30 min in an ultrasonic bath. Further heating

  已经开发了一种同时分析葡萄酒和啤酒中生物胺，氨基酸和铵离子的方法。通过氨基酸分离由氨基酸，生物胺和铵离子与衍生试剂乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应形成的氨基烯酮。在超声浴中，在甲醇碱性介质中反应30分钟。在70摄氏度下进一步加热2小时，会完全降解过量的衍生试剂和副产物。铵分析结果和酶分析结果的比较显示出良好的相关性（r = 0.953）。所提出的分析方法具有以下优点：葡萄酒和啤酒易于衍生化；单次进样定量24种氨基酸，9种生物胺和铵离子；使用光电二极管阵列检测器；样品制备过程中过量衍生试剂的完全降解；氨基酸的检出限低于0.40 mg / L，生物胺的检出限低于0.06 mg / L。
• Esterification of Amino Acids as Their 2,2-Bis(ethoxy-carbonyl)vinyl Derivatives
  作者：Manuel Alaiz、Julio Girón、Francisco Javier Hidalgo、María Pilar de la Maza、Francisco Millán、Rosario Zamora、Eduardo Vioque

  DOI：10.1055/s-1989-27312

  日期：——

  A method to protect the amino group of the amino acids using diethyl (ethoxymethylene)malonate is described. The resulting derivatives are easily esterified with different alkylation agents. Elimination of the N-protecting group with bromine in chloroform affords the hydrobromides of the amino acid esters.

  描述了一种使用二乙基（乙氧基甲烯基）马来酸酯保护氨基酸氨基的方法。所得到的衍生物可以很容易地与不同的烷基化试剂进行酯化。通过在氯仿中用溴消除N-保护基团，可以得到氨基酸酯的溴化氢盐。