5-chloro-3-(diphenylmethylene)-1-phenylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-(diphenylmethylene)-1-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 3-Benzhydrylidene-5-chloro-1-phenylpentan-2-one；3-benzhydrylidene-5-chloro-1-phenylpentan-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₁ClO
• 分子量: 360.883
• InChiKey: TUFBLMVHJYLSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(diphenylmethylene)-1-phenylpentan-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-benzylidene-2-(2-chloroethyl)-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  烷基化亚烷基环丙烷，可轻松合成具有高立体选择性的α，β-不饱和酮和苯并富勒烯衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]通过亚烷基环丙烷与各种酰氯在氯化铝存在下的反应，可以容易地以高至极好的收率制备各种取代的α，β-不饱和酮和苯并富勒烯衍生物。讨论了酰化​​和环化的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol070331h
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 、 苯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-chloro-3-(diphenylmethylene)-1-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基化亚烷基环丙烷，可轻松合成具有高立体选择性的α，β-不饱和酮和苯并富勒烯衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]通过亚烷基环丙烷与各种酰氯在氯化铝存在下的反应，可以容易地以高至极好的收率制备各种取代的α，β-不饱和酮和苯并富勒烯衍生物。讨论了酰化​​和环化的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol070331h

文献信息

• Acylation of Alkylidenecyclopropanes for the Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Ketone and Benzofulvene Derivatives with High Stereoselectivity
  作者：Xian Huang、Yewei Yang

  DOI：10.1021/ol070331h

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A variety of substituted alpha,beta-unsaturated ketone and benzofulvene derivatives were readily prepared in good to excellent yields via the reaction of alkylidenecyclopropanes with various acyl chlorides in the presence of aluminum chloride. The stereochemistry of the acylation and cyclization is discussed.

  [反应：见正文]通过亚烷基环丙烷与各种酰氯在氯化铝存在下的反应，可以容易地以高至极好的收率制备各种取代的α，β-不饱和酮和苯并富勒烯衍生物。讨论了酰化​​和环化的立体化学。