triethyl(1-methoxy-2-phenylethoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(1-methoxy-2-phenylethoxy)silane
• 英文别名: Triethyl-(1-methoxy-2-phenylethoxy)silane；triethyl-(1-methoxy-2-phenylethoxy)silane
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: IDIZPUAKXHEMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(1-methoxy-2-phenylethoxy)silane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  钌络合物催化酯的氢化硅烷化：酯轻松转化为烷基甲硅烷基缩醛和醛

  摘要：

  酯的氢化硅烷化在钌催化剂的存在下进行，以中等至良好的产率提供相应的烷基甲硅烷基缩醛，其可以通过水解转化为醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00094-6
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 苯乙酸甲酯 在 羰基镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到triethyl(1-methoxy-2-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  锰和rh催化的氢化硅烷将酯选择性还原为醛。

  摘要：

  通过锰，-Mn 2（CO）10-和rh-Re 2（CO）10-锰催化剂的首次实现，通过形成稳定的烷基甲硅烷基缩醛将酯选择性还原为醛。存在三乙基硅烷作为还原剂。通过这两种方法，水解后可以直接进入大量的脂族和芳族烷基甲硅烷基缩醛（30个实例）和相应的醛（13个实例）。在室温下，在光照射条件下（LED，365 nm，40 W，9 h），反应以优异的收率和高选择性进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc03580g

文献信息

• Selective Hydrosilylation of Esters to Aldehydes Catalysed by Iridium(III) Metallacycles through Trapping of Transient Silyl Cations
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Frédéric Capet、Jean-Pierre Djukic、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/chem.201602867

  日期：2016.9.19

  The combination of an iridium(III) metallacycle and 1,3,5‐trimethoxybenzene catalyses rapidly and selectively the reduction of esters to aldehydes at room temperature with high yields through hydrosilylation followed by hydrolysis. The ester reduction involves the trapping of transient silyl cations by the 1,3,5‐trimethoxybenzene co‐catalyst, supposedly by formation of an arenium intermediate whose

  铱（III）金属环与1,3,5-三甲氧基苯的组合可在室温下快速催化并选择性地将酯还原为醛，并通过氢化硅烷化和水解反应高收率。酯的还原涉及被1,3,5-三甲氧基苯助催化剂捕获瞬态甲硅烷基阳离子，据推测是由于形成了芳烃中间体，其作用已通过DFT计算得以解决。
• Access to Wieland–Miescher Diketone-Derived Building Blocks by Stereoselective Construction of the C-9 Quaternary Carbon Center Using the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Lucie Schiavo、Ludivine Lebedel、Paul Massé、Sabine Choppin、Gilles Hanquet

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02862

  日期：2018.6.15

  The Mukaiyama aldol reaction has been used to efficiently install a lateral chain at the C-9 position of the Wieland–Miescher ketone derivative 3 within two steps, representing a shortcut compared to that of the classical sequences. The treatment of the silylated enol ether 8 with a wide range of acetals in the presence of tin tetrachloride led to a the diastereoselective construction of the C-9 quaternary

  Mukaiyama醛醇缩合反应已被用于在两步内有效地在Wieland-Miescher酮衍生物3的C-9位置安装侧链，与传统序列相比，这是一个捷径。在四氯化锡存在下，用多种缩醛对甲硅烷基化的烯醇醚8进行处理，导致衍生自Wieland-Miescher酮衍生物3的33个新结构单元的C-9四元中心具有非对映选择性。
• Ruthenium complex catalyzed hydrosilylation of esters: a facile transformation of esters to alkyl silyl acetals and aldehydes
  作者：Mamoru Igarashi、Ryo Mizuno、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00094-6

  日期：2001.3

  Hydrosilylation of esters takes place in the presence of ruthenium catalysts to afford the corresponding alkyl silyl acetals in moderate to good yields, which can be converted into aldehydes by hydrolysis.

  酯的氢化硅烷化在钌催化剂的存在下进行，以中等至良好的产率提供相应的烷基甲硅烷基缩醛，其可以通过水解转化为醛。
• Manganese and rhenium-catalyzed selective reduction of esters to aldehydes with hydrosilanes
  作者：Duo Wei、Ruqaya Buhaibeh、Yves Canac、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/d0cc03580g

  日期：——

  The selective reduction of esters to aldehydes, via the formation of stable alkyl silyl acetals, was, for the first time, achieved with both manganese, –Mn2(CO)10– and rhenium –Re2(CO)10– catalysts in the presence of triethylsilane as reductant. These two methods provide a direct access to a large variety of aliphatic and aromatic alkyl silyl acetals (30 examples) and to the corresponding aldehydes

  通过锰，-Mn 2（CO）10-和rh-Re 2（CO）10-锰催化剂的首次实现，通过形成稳定的烷基甲硅烷基缩醛将酯选择性还原为醛。存在三乙基硅烷作为还原剂。通过这两种方法，水解后可以直接进入大量的脂族和芳族烷基甲硅烷基缩醛（30个实例）和相应的醛（13个实例）。在室温下，在光照射条件下（LED，365 nm，40 W，9 h），反应以优异的收率和高选择性进行。