methyl α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-(4-nitrophenyl)-2-phenylacetate；Phenyl-4-nitrophenylacetic acid, methyl ester
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: JMRXEYLTVZUDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetate 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下硝基芳烃与芳基酯的需氧氧化酰化：容易获得二芳基酮†

  摘要：

  已经开发了在温和条件下容易和区域选择性的碱介导的硝基芳烃的好氧氧化酰化，以得到二芳基酮。它具有使用稳定的，易于获得的芳基乙酸酯作为酰基替代物的特点，并且不存在过渡金属和合成氧化剂。该方案涉及级联的CDC /氧化脱羧过程。

  DOI：

  10.1039/c7ob02865b
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 苯乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到methyl α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  活化的C（sp 3）–H键无过渡金属的直接脱氢芳基化：合成范围和DFT反应性预测†

  摘要：

  已开发出一种无过渡金属的脱氢方法，用于直接活化多种活化的C（sp 3）-H键。这种操作简单且对环境友好的好氧芳构化反应使用叔-BuOK为基础，硝基芳烃为亲电子试剂，可制备多达克数量的结构多样的α-芳基化酯，酰胺，腈，砜和三芳基甲烷（超过60个实例）。DFT计算提供了一个预测模型，该模型指出，含有C（sp 3）-H键且p K a值足够低的底物应易于芳构化。通过对包含活化C（sp 3）– H键。这种芳基化方法还用于一锅法操作，以合成超过20种包含全碳四元中心的化合物。

  DOI：

  10.1039/c8sc02758g

文献信息

• Oxidation of Nitrobenzylic Carbanions with Dimethyldioxirane. New Synthesis of Quinomethanes and Nitrobenzylic Carbinols. First Examples of Methylation of Carbanions with Dimethyldioxirane
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Waldemar Adam、Cong-Gui Zhao、Marek Surowiec

  DOI：10.1021/jo010055z

  日期：2001.7.1

  The reaction of nitrobenzylic carbanions with dimethyldioxirane (DMD) results in oxidation at the carbanion center or at the nitronate center to give nitrobenzylic carbinols or quinomethanes, respectively. Minor amounts of the methylation products are also formed. Both of these processes were observed for carbanions of (p-nitroaryl)diarylmethanes. The outcome of the oxidation process is very sensitive

  硝基苄基碳负离子与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应导致碳负离子中心或亚硝酸根中心发生氧化，分别生成硝基苄基甲醇或喹啉甲烷。也形成少量的甲基化产物。对（对硝基芳基）二芳基甲烷的碳负离子都观察到了这两个过程。氧化过程的结果对反应条件非常敏感。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Tessier Pierre

  公开号：US20090181943A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula compounds of the Formula (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein groups L, M, X and Y are as defined herein.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地说，该发明提供了公式(I)化合物及其N-氧化物、水合物、溶剂物、药学上可接受的盐、前药和复合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、对映异构体，其中L、M、X和Y基团如本文所定义。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP2139850A1

  公开（公告）日：2010-01-06
• US9096565B2
  申请人：——

  公开号：US9096565B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2008122115A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula compounds of the Formula (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein groups L, M, X and Y are as defined herein.
  [FR] L'invention concerne des composés permettant d'inhiber l'histone déacétylase. Plus particulièrement, l'invention concerne des composés représentés par la formule (I) et, N-oxydes, des hydrates, des solvates et des sels pharmaceutiquement acceptables, des promédicaments et des complexes de ces composés, ainsi que des mélanges racémiques et scalémiques, des diastéréomères et des énantiomères de ceux-ci, les groupes L, M, X et Y étant tels que définis dans la description.