2-(3-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)pent-4-ynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)pent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[3-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]-2-oxopyridin-1-yl]pent-4-ynoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: QWBLBZBERFUOIZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)pent-4-ynoic acid 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （吡啶基-1）炔丙基乙酸衍生物的简单制备

  摘要：

  （吡啶基-1）丙炔基丙二酸酯7是通过将吡啶酮2与溴代丙二酸乙酯和炔丙基溴在两个锅中连续两次烷基化而制备的，其产率接近定量。丙二酸酯7水解得到外消旋酸（±）-1，然后将其与（-）-去氧麻黄碱拆分得到（S）-1。用CDI活化富含不希望的（R）-1的回收酸，并在室温下在三乙胺存在下实现完全消旋。丙二酸酯7也用溴化锂处理，并进行选择性单脱羧，得到（吡啶基-1）炔丙基乙酸酯图6是酶促拆分底物，直接产率为87％。

  DOI：

  10.1021/op0600916
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 2-(3-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)pent-4-ynoic acid 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到2-(3-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （吡啶基-1）炔丙基乙酸衍生物的简单制备

  摘要：

  （吡啶基-1）丙炔基丙二酸酯7是通过将吡啶酮2与溴代丙二酸乙酯和炔丙基溴在两个锅中连续两次烷基化而制备的，其产率接近定量。丙二酸酯7水解得到外消旋酸（±）-1，然后将其与（-）-去氧麻黄碱拆分得到（S）-1。用CDI活化富含不希望的（R）-1的回收酸，并在室温下在三乙胺存在下实现完全消旋。丙二酸酯7也用溴化锂处理，并进行选择性单脱羧，得到（吡啶基-1）炔丙基乙酸酯图6是酶促拆分底物，直接产率为87％。

  DOI：

  10.1021/op0600916

文献信息

• A Simple Preparation of a (Pyridonyl-1)propargylacetic Acid Derivative
  作者：Lijian Chen、Ellen Dovalsantos、Jian Yu、(Kuen-Shan)Steven Lee,、Stacy O'Neill-Slawecki、Mark Mitchell、Sylvie Sakata、Ben Borer

  DOI：10.1021/op0600916

  日期：2006.7.1

  (Pyridonyl-1)propargyl malonate 7 was prepared through two consecutive alkylations of pyridone 2 with ethyl bromomalonate and propargyl bromide in one pot in nearly quantitative yields. Malonate 7 was hydrolyzed to give racemic acid (±)-1, which was then resolved with (−)-norephedrine to give (S)-1. The recovered acid, which was enriched with undesired (R)-1, was activated with CDI, and a complete

  （吡啶基-1）丙炔基丙二酸酯7是通过将吡啶酮2与溴代丙二酸乙酯和炔丙基溴在两个锅中连续两次烷基化而制备的，其产率接近定量。丙二酸酯7水解得到外消旋酸（±）-1，然后将其与（-）-去氧麻黄碱拆分得到（S）-1。用CDI活化富含不希望的（R）-1的回收酸，并在室温下在三乙胺存在下实现完全消旋。丙二酸酯7也用溴化锂处理，并进行选择性单脱羧，得到（吡啶基-1）炔丙基乙酸酯图6是酶促拆分底物，直接产率为87％。