7-chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 7-chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；7-chloro-2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-1,5-benzodiazepine；7-chloro-2,2,4-trimethyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: OYKXLIXZNQDKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl bromide 、 7-chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 反应 4.5h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(7-chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Ashok K.; Kumar, Manoj; Yadav, Tripti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 461 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 丙酮 在 silica gel-supported sulfuric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到7-chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载的硫酸催化合成1,5-苯并二氮杂卓衍生物

  摘要：

  二氧化硅凝胶支持硫酸已被发现是用于1,5-苯并二氮杂将来自合成的有效的催化剂在乙腈溶剂中的邻苯二胺和酮。该方法简单，有效，环境友好，收率更高。与经典反应条件相比，这种新方法始终具有在室温下具有出色的收率（80–97％）和较短的反应时间（30–150分钟）的优势。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.174

文献信息

• Multisite Solid Catalyst for Cascade Reactions: The Direct Synthesis of Benzodiazepines from Nitro Compounds
  作者：Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Laura L. Santos

  DOI：10.1002/chem.200900492

  日期：2009.9.7

  Substituted 1,5‐benzodiazepines are selectively synthesized in one pot from substituted nitroaromatics and ketones. The reaction is performed in the presence of hydrogen and in the absence of solvent by using a bifunctional solid catalyst with a chemoselective hydrogenation functional group capable of reducing the nitro group to a diamino group and an acid functional group, which catalyzes the cyclocondensation

  在一个锅中，从取代的硝基芳香族化合物和酮中选择性合成1,5-苯并二氮杂pine酮。通过使用具有化学选择性加氢官能团的双官能固体催化剂进行反应，所述双官能固体催化剂具有能够将硝基还原为二氨基和酸官能团的化学选择性加氢官能团，该双官能团固体催化剂能够催化氨基的环缩合反应。与酮组。
• NBS as an efficient catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives under mild conditions
  作者：Chun-Wei Kuo、Shivaji V. More、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.128

  日期：2006.11

  Various biologically important 1,5-benzodiazepine derivatives were efficiently synthesized in excellent yields using catalytic amounts of NBS (10 mol %). This inexpensive, nontoxic, and readily available catalyst efficiently catalyzes the condensation of several aromatic as well as aliphatic ketones with substituted o-phenylenediamines.

  使用催化量的NBS（10 mol％），以优异的产率有效地合成了各种生物学上重要的1,5-苯并二氮杂pine衍生物。这种廉价，无毒且易于获得的催化剂有效地催化了几种芳香族以及脂肪族酮与取代的邻苯二胺的缩合。
• Formation of Benzodiazepines and Pyrazinylquinoxalines from Aromatic and Heteroaromatic Ketones via Deoximation
  作者：J.H. Song、S.M. Bae、E.J. Lee、J.H. Cho、D.I. Jung

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22639

  日期：——

  However, direct reactions of o-phenylenediamine with oximes (acetone oxime, acetophenone oxime, and benzophenone oxime) as ketone equivalents did not occur. In the course of present investigations, it is found that dichloroamine-T can be an efficient reagent for the conversion of oximes into the corresponding carbonyl compounds. As a part of a research program related to the synthetic study of pharmacologically

  报告指出，用丙酮二甲酸、丙酮和苯乙酮处理邻苯二胺，得到2,4,4-三甲基-3H-5-氢-1,5-苯二氮卓。然而，邻苯二胺与作为酮等价物的肟（丙酮肟、苯乙酮肟和二苯甲酮肟）没有发生直接反应。在目前的研究过程中，发现二氯胺-T可以是将肟转化为相应的羰基化合物的有效试剂。作为与药理学上感兴趣的苯二氮卓化合物的合成研究相关的研究计划的一部分，本文从使用二氯胺-T获得的杂芳酮和丙酮等价物合成1H-1,5-苯二氮卓衍生物。另一方面，当二胺(1,2-苯二胺或1,2-萘二胺)与杂环酮(乙酰基吡啶或乙酰基吡嗪)存在浓的情况下。HCl和SiO2回流，以高收率分离出黄色结晶固体的喹喔啉衍生物
• An efficient method for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives under microwave irradiation without solvent
  作者：Minothora Pozarentzi、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantinos A Tsoleridis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00115-6

  日期：2002.2

  synthesized in solvent-free conditions from o-phenylenediamines and ketones in the presence of a catalytic amount of acetic acid, under microwave irradiation. This method is a very easy, rapid and high yielding reaction for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives.

  在无溶剂条件下，在微波辐射下，在催化量的乙酸存在下，由邻苯二胺和酮合成了2,3-二氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。该方法是合成1，5-苯并二氮杂pine衍生物的非常容易，快速和高产率的反应。
• 1,5-Benzodiazepine synthesis via cyclocondensation of 1,2-diamines with ketones using iron-based metal–organic framework MOF-235 as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Thuan D. Le、Khoa D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Thanh Truong、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.10.026

  日期：2016.1

  heterogeneous catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines by the cyclocondensation of 1,2-diamines with ketones. Excellent conversions to 1,5-benzodiazepines were achieved in the presence of 5 mol% MOF-235 catalyst using molecular oxygen in air as the stoichiometric oxidant. The Fe-MOF exhibited higher catalytic activity for the cyclocondensation reaction than those of other MOFs including MOF-5, Mn(BDC)

  合成了基于铁的晶体金属-有机骨架MOF-235，并通过X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA），傅里叶变换红外进行了表征（FT-IR），原子吸收分光光度法（AAS）和氮物理吸收测量。MOF-235可用作多相催化剂，用于通过1,2-二胺与酮的环缩合反应合成1,5-苯并二氮杂s。使用空气中的分子氧作为化学计量的氧化剂，在5 MOl％MOF-235催化剂存在下，可以实现极佳的1,5-苯并二氮杂s转化。Fe-MOF对环缩合反应的催化活性高于MOF-5，Mn（BDC），MOF-199和Ni 2等其他MOF。（BDC）2（DABCO）。可以通过离心从反应混合物中分离出Fe-MOF催化剂，并且可以将其回收并重复使用数次而不会显着降低催化活性。据我们所知，以前没有使用MOF作为多相催化剂合成1,5-苯并二氮杂pine。