N-(4-(benzyloxy)phenyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)phenyl)picolinamide
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid (4-benzyloxyphenyl)amide；N-[4-(benzyloxy)phenyl]pyridine-2-carboxamide；N-(4-phenylmethoxyphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: UAMMGCKOJJDHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)phenyl)picolinamide 在 钯 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以as the eluant, to give the product as a beige solid, 2.54 g (47%)的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Substituted Acetanilide Derivatives As Analgesic Agents

  摘要：

  本发明揭示了杂代替乙酰苯胺衍生物作为镇痛剂。本发明的化合物适用于治疗哺乳动物中由疼痛和/或发热所特征的疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20150209339A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-(benzyloxy)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与仲胺的铜催化电化学 C-H 胺化

  摘要：

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07380

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• [EN] HETERO-SUBSTITUTED ACETANILIDE DERIVATES AS ANALGESIC AGENTS<br/>[FR] ANALGESIQUES A BASE DE DERIVES ACETANILIDES HETERO-SUBSTITUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005084663A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Hetero-substituted acetanil¡de derivatives are disclosed as analgesic agents. The compounds of the invention are useful in methods for treating a disease or condition in a mammal characterized by pain and/or fever.

  杂取代乙酰苯胺衍生物被披露为镇痛剂。本发明的化合物在治疗哺乳动物中由疼痛和/或发热特征的疾病或症状的方法中是有用的。
• HETERO-SUBSTITUTED ACETANILIDE DERIVATIVES AS ANALGESIC AGENTS
  申请人：Carson John R.

  公开号：US20100204284A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Hetero-substituted acetanilide derivatives are disclosed as analgesic agents. The compounds of the invention are useful in methods for treating a disease or condition in a mammal characterized by pain and/or fever.

  本发明揭示了杂代替醋酰苯胺衍生物作为镇痛剂。该发明的化合物在治疗哺乳动物的疾病或状况中具有用途，其特征为疼痛和/或发热。
• Hetero-Substituted Acetanilide Derivatives As Analgesic Agents
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V

  公开号：US20150209339A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Hetero-substituted acetanilide derivatives are disclosed as analgesic agents. The compounds of the invention are useful in methods for treating a disease or condition in a mammal characterized by pain and/or fever.

  本发明揭示了杂代替乙酰苯胺衍生物作为镇痛剂。本发明的化合物适用于治疗哺乳动物中由疼痛和/或发热所特征的疾病或症状的方法。
• Hetero-substituted acetanilide derivatives as analgesic agents
  申请人：Carson R. John

  公开号：US20050182108A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Hetero-substituted acetanilide derivatives are disclosed as analgesic agents. The compounds of the invention are useful in methods for treating a disease or condition in a mammal characterized by pain and/or fever.

  杂取代乙酰苯胺衍生物被披露为镇痛剂。本发明的化合物在治疗哺乳动物中由疼痛和/或发热特征的疾病或症状的方法中是有用的。