邻四联苯 | 641-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻四联苯
• 英文名称: 2,2'-diphenylbiphenyl
• 英文别名: o-quaterphenyl；o-Quarterphenyl；o,o'-quaterphenyl；1,1':2',1'':2'',1'''-quaterphenyl；o,o'-Quarterphenyl；1-phenyl-2-(2-phenylphenyl)benzene
• CAS: 641-96-3
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: YAVCXSHORWKJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5°C
• 沸点：
  382.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1138 (estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  423.63

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻四联苯 在 三氯化铝 、 氯 、 四氯化锡 作用下， 反应 2.5h， 以72%的产率得到o-octadecachloroquaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of octadecachloroquaterphenyls and the ratio of six types of polychlorinated quaterphenyl isomers in the blood of "Yusho" patients.

  摘要：

  通过氯化相应的四联苯（QPs）制备了六种十八氯四联苯（ODCQPs），并对 "Yusho "患者血液中多氯四联苯（PCQs）的 QP 骨架进行了研究。结果如下(1) 六种 ODCQPs 显示出特征性质谱。(2) 通过气相色谱和质谱分析发现，"玉笙 "患者血液中的 PCQs 是六种 PCQ 异构体的混合物。(3) 作为热传导介质的 Kanechlor 400 和玉照患者血液中的六种 PCQ 异构体的比例不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3994
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 在 potassium fluoride 、 [Pd^II₂(μ-OH₂)₂(NH₃)₄]_0.5[Pd^II₈(μ-OH₂)₈(NH₃)₈(1,2-di(pyridin-4-yl)ethyne)₄]_0.125{Ni^II₄[Cu^II₂(N,N'-2,4,6-trimethyl-1,3-phenylenebis(oxamate))₂]₃}·43H₂O 、 对苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到邻四联苯
  参考文献：
  名称：

  金属-有机骨架内催化活性超分子配位化合物的自组装

  摘要：

  超分子配位化合物 (SCC) 代表了配位化学方法自组装具有目标特性的离散结构的能力。SCCs通常在溶液中合成，以孤立的完全配位的金属原子作为结构节点，因此作为金属基催化剂受到严重限制。金属有机框架 (MOF) 显示出独特的特性，可用作化学纳米反应器，用于原位合成和稳定原本无法获得的功能物种。在这里，我们展示了 PdII SCC 在预制 MOF (SCCs@MOF) 的密闭空间内的自组装及其组装后金属化，以提供 PdII-AuIII 超分子组装，以晶体学为基础。这些 SCCs@MOF 催化硼酸和/或炔烃的偶联，代表性的多位点金属催化反应，其中传统的 SCC 倾向于分解，并由于 SCC 和 MOF 之间的协同杂交而保持其结构完整性。这些结果为新型 SCC 的合成及其在基于异质金属的超分子催化中的应用开辟了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03914
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 4-溴代联苯 在 水 、 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻四联苯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以7.3 parts of quaterphenyl, m.p. 313°-317° are thereby obtained的产率得到邻四联苯
  参考文献：
  名称：

  Method for dehalogenating aromatic compounds

  摘要：

  使用一种表面活性剂，在氢化催化剂的存在下，将含氯或溴的不溶于水或难溶于水的芳香化合物与一种甲酸盐的水溶液接触，以进行去卤化反应。

  公开号：

  US04022795A1

文献信息

• Oxovanadium(V)-Induced Cross-Coupling Reaction between Two Ligands of Organozinc Compounds
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Takada、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo9919106

  日期：2000.3.1

  Oxovanadium(V) compounds such as VO(OEt)Cl(2) serve as useful oxidants for organozinc compounds, providing the corresponding cross-coupling products derived from two ligands of organozinc compounds. In particular, triorganozincates undergo selective cross-coupling smoothly by the action of oxovanadium(V).

  氧钒（V）化合物（例如VO（OEt）Cl（2））可用作有机锌化合物的有用氧化剂，提供了衍生自有机锌化合物两个配体的相应交叉偶联产物。尤其是，三有机锌酸盐在氧钒（V）的作用下顺利进行选择性交叉偶联。
• Preparation and Conformational Properties of Several 1,8-Diarylnaphthalenes
  作者：Eiichi Ibuki、Shigeru Ozasa、Yasuhiro Fujioka、Hiroshi Mizutani

  DOI：10.1246/bcsj.55.845

  日期：1982.3

  spectral studies of the 1,8-diarylnaphthalenes indicated the presence of a face-to-face arrangement of aromatic rings in the peri-position. Two new 8,8′-diaryl-1,1′-binaphthyls, each having two sets of closely held parallel aromatic rings, were isolated as minor coupling products. Trans-trans conformations were proposed for them on the basis of their thermal behavior. Several nickel(II) complexes were found

  六种新的 1,8-二芳基萘，每个都具有紧密的平行芳环，在 N,N'-双（1-甲基）存在下，通过芳基碘化镁和 1,8-二碘萘的 Kharash 型格氏交叉偶联合成。 -3-氧代丁叉基）乙二胺镍（II）作为催化剂。其中，1,8-二(1-萘基)萘以顺式和反式旋转异构体的形式获得，这是由于1,8-位旋转受限。通过差示扫描量热法确认旋转异构体之间在加热至其熔点以上时的相互转化。1,8-二芳基萘的质子磁共振光谱研究表明，在邻位存在芳香环的面对面排列。两个新的 8,8'-二芳基-1,1'-联萘，每个都有两组紧密相连的平行芳环，被分离为次要的偶联产物。根据它们的热行为提出了反式-反式构象。发现几种镍 (II) 配合物是有效的催化剂...
• Parent <i>o</i>-Phenylene Oligomers: Synthesis, Conformational Behavior, and Characterization
  作者：Sanyo M. Mathew、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/ma201866p

  日期：2011.11.8

  have been reported, most of the basic properties of the parent compounds are unknown. Here we report the synthesis and characterization of the series of unsubstituted o-phenylene oligomers up to the octamer. Through a combination of NMR spectroscopy, including dynamic NMR (EXSY), and computational chemistry, we have found that these compounds adopt compact helical conformations in solution with three

  的Ô -phenylenes是一个不寻常的类共轭聚合物的，通过沿着它们的主链实质空间扭转很大程度上限定。因此，它们表现出有限的共轭作用，但同时也表现出有趣的构象行为：已证明它们在固态和溶液态均采用定义明确的螺旋二级结构。尽管已经报道了官能化的邻苯撑低聚物的几个例子，但是母体化合物的大多数基本性质是未知的。在这里，我们报告了一系列未取代的o的合成和表征-亚苯基低聚物直至八聚物。通过将包括动态NMR（EXSY）在内的NMR光谱和计算化学相结合，我们发现这些化合物在溶液中采用紧凑的螺旋构象，每匝具有三个重复单元。尽管已进行形式共轭，但这些低聚物的有效共轭长度非常短，仅为n ecl≈4（基于UV-vis光谱），比大多数其他共轭体系要短得多。另外，与其他（取代的）o-亚苯基，在其紫外-可见光谱中未观察到低变色现象。该系列的荧光光谱显示出随着长度增加的系统蓝移。我们认为，这种不寻常的特性是由于较长的低
• Syntheses and physical properties of several octiphenyls containing mixed linkages.
  作者：SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MACHIYO TSUKADA、EIICHI IBUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.344

  日期：——

  Eight new linear octiphenyls containing two or three kinds of linkage were synthesized by the Ullmann homo-coupling reaction of iodoquaterphenyl. Among them, five compounds were alternatively synthesized by the Kharash-type Grignard cross-coupling of biphenylylmagnesium bromide and diiodoquaterphenyl or of terphenylylmagnesium iodide and diiodoquaterphenyl in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II). Spectral studies proved that the octiphenyls thus prepared displayed highly characteristic infrared, ultraviolet, and nuclear magnetic resonance spectra. Empirical Huckel molecular orbital calculations of the longest wavelength absorption bands of the octiphenyls were also performed. The calculated and observed wavelengths were in rather good agreement, except for the cases of two compounds.

  通过碘四联苯的Ullmann同系偶联反应合成了8个新型线性八联苯，包含2种或3种连接方式。其中5个化合物是通过双(乙酰丙酮)镍(II)催化的二碘四联苯和联苯基溴化镁或三联苯基碘化镁的Kharash型Grignard交叉偶联反应替代合成的。光谱研究表明，这些合成的八联苯显示出非常有特征的红外、紫外和核磁共振光谱。同时对八联苯最长波长吸收带的实验性Huckel分子轨道计算也进行了研究，除了两种化合物外，计算得到的波长与观测值相当吻合。
• Desulfurization of dibenzothiophene and dibenzothiophene sulfone via Suzuki–Miyaura type reaction: Direct access to o-terphenyls and polyphenyl derivatives
  作者：Rubén Gutiérrez-Ordaz、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.poly.2018.08.008

  日期：2018.11

  between the desulfurization of the corresponding substrates via a hydrodesulfurization (HDS) or by a hydrodesulfurative cross-coupling (HDSCC) reaction. Furthermore, in the absence of water sulfur-free poly-phenylic compounds were obtained in good yields as a result of a Suzuki–Miyaura type reaction, being the main product in most of the cases the corresponding o-terphenyl derivative, these products are

  摘要镍前体[Ni（dpepe）Cl2]在碱存在下介导了二苯并噻吩（DBT）或二苯并噻吩砜（DBTO2）与多种苯基硼酸的反应性。该反应在相对温和的条件下（70–100°C）在水性介质中进行。对反应性的研究揭示了水作为氢源的作用，并显示了通过加氢脱硫（HDS）或加氢脱硫交叉偶联（HDSCC）反应对相应底物进行脱硫之间的竞争。此外，在没有水的情况下，由于铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）型反应而获得了高收率的无硫聚苯基化合物，在大多数情况下，它们是主要的产物，相应的邻三联苯衍生物

表征谱图